Image

Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina je monobazna karboksilna tvar izolirana u 16. stoljeću sublimacijom benzojeve smole.

Ona je prirodni spoj. Sadrži se u brusnicama, borovnicama, brusnicama, malinama, kori trešnje. Nalazi se u vezanom obliku u medu. Zanimljivo je da benzojeva kiselina nastaje tijekom mikrobne razgradnje N - benzoilglicina u fermentiranim mliječnim proizvodima (kefir, fermentirano pečeno mlijeko, jogurt, jogurt).

Strukturna formula aromatskog spoja - C6H5COOH.

Benzojeva kiselina pokazuje antimikrobno, antimikotično djelovanje: sprječava razmnožavanje masnih fermentacijskih bakterija, kvasca, inhibira aktivnost enzima patogenih stanica. Zbog svojih antiseptičkih svojstava koristi se u prehrambenoj industriji kao prirodni konzervans (E210) u proizvodnji hrane i pića.

  • Primjena
  • Utjecaj na zdravlje
  • Višak i nedostatak
  • Soli benzojeve kiseline

Primjena

Izgleda da je benzojeva kiselina duguljasti bijeli kristali karakterističnog sjaja. Na temperaturi od 122 Celzijeva stupnja prelazi u plinovito stanje. Benzojeva kiselina topljiva je u alkoholima, vodi, mastima. Komercijalno proizveden oksidacijom toluena. Uz to, tvar se dobiva iz benzotriklorida, ftalne kiseline.

Konzervans se koristi u pekarstvu, slastičarstvu i pivarskoj industriji za proizvodnju sljedećih proizvoda:

  • pire od voća, povrća;
  • gazirana pića;
  • sokovi od bobica;
  • riblji proizvodi;
  • konzervirano voće, masline;
  • sladoled;
  • džem, džem, marmelada;
  • konzerviranje povrća;
  • margarin;
  • žvakaća guma;
  • slatkiši i zaslađivači;
  • gurmanski kavijar;
  • mliječni proizvodi
  • alkoholna pića, pivo, vino.

Antiseptička, antibakterijska svojstva benzojeve kiseline koriste se u farmaceutskoj industriji za proizvodnju antifungalnih lijekova, masti protiv šuga. A posebne kupke za stopala pomoću organskih spojeva ublažavaju pretjerano znojenje i gljivice na stopalima. Uz to, benzojeva kiselina dodaje se sirupima protiv kašlja, jer ima iskašljavajuće djelovanje i razrjeđuje sluz..

Koristi se kao konzervans u kozmetici za očuvanje korisnih svojstava i produljenje vijeka trajanja krema, losiona, balzama. Zbog snažnih svojstava izbjeljivanja, spoj je uključen u sastav maski čije je djelovanje usmjereno na uklanjanje lica od pjega, nepravilnosti na koži, staračkih pjega.

Utjecaj na zdravlje

Kada uđe u tijelo, benzojeva kiselina reagira s molekulama proteina, pretvarajući se u N - benzoilglicin (hipurna kiselina). Nakon transformacije, spoj se izlučuje urinom. Ovaj postupak "opterećuje" ljudski sustav za izlučivanje, stoga, kako bi se izbjegla šteta po zdravlje, zakonodavstvo svake države utvrđuje dopuštenu stopu upotrebe kiseline u proizvodnji hrane. Danas je dopušteno koristiti do pet miligrama tvari po kilogramu gotovog proizvoda. Prekoračenje dopuštene vrijednosti progoni se zakonom i nameće zabranu prodaje takvih proizvoda.

Šteta benzojeve kiseline ne leži samo u povećanju tereta na bubrezima. "Progenitor" je opasne kancerogene tvari: može stvoriti benzen u čistom obliku, koji izaziva rast malignih novotvorina. Potrebna je vrlo visoka temperatura da bi se kiselina pretvorila u otrov..

Izolacija benzena u ljudskom tijelu od benzojskog spoja je nemoguća. Međutim, nije poželjno zagrijavati konzerviranu hranu koja nije namijenjena za tu svrhu, a zatim je jesti, jer to može dovesti do trovanja hranom..

Zapamtite, konzervans E210, čak i u oskudnoj količini (do 0,01 miligrama), štetno djeluje na kućne ljubimce: potkopava zdravlje, pogoršava dobrobit. Stoga, prije nego što nahranite svog ljubimca, pripazite da proizvod ne sadrži benzojevu kiselinu, jer posljedice mogu biti krajnje tragične..

Aktivnost spoja se smanjuje u prisutnosti glicerola, proteina, neionskih tenzida. U dodiru s površinom kože uzrokuje crvenilo i iritaciju, udisanje aerosola - mučnina, povraćanje, grčeviti kašalj, curenje iz nosa. Stoga, prilikom rada s tvari i njenim solima, koristite osobnu zaštitnu opremu (gumene rukavice, kombinezoni, maske za prašinu), poštujte mjere osobne higijene.

Istodobni unos hrane bogate askorbinskom i benzojevom kiselinom dovodi do stvaranja toksičnog slobodnog benzena. Stoga je minimalna pauza između obroka takvih proizvoda (bezalkoholna pića i agrumi) dva sata.

Višak i nedostatak

Dopušteni dnevni unos benzojeve kiseline za odraslu osobu bez štete po zdravlje određuje se na temelju izračuna: 5 miligrama organske tvari po kilogramu tjelesne težine.

Predoziranje benzojeve kiseline narušava rad jetre, bubrega, pluća i uzrokuje mentalne probleme. Osoba ima znakove astme, alergijsku reakciju (edem, osip), štitnjača je poremećena.

Nedostatak kiseline u tijelu uzrokuje probavne tegobe, glavobolje i depresiju. Metabolizam osobe je poremećen, javlja se slabost, razdražljivost, kosa postaje lomljiva. Kao rezultat dugotrajnog nedostatka "prirodnog konzervansa", javlja se anemija.

Potreba tijela za spojem smanjuje se s niskom razinom zgrušavanja krvi, u mirovanju, s patologijama štitnjače i povećava se s alergijama, zgušnjavanjem krvi, zaraznim bolestima.

Zanimljivo je da benzojeva kiselina (u granicama normale) poboljšava proizvodnju mlijeka kod dojilja.

Soli benzojeve kiseline

Razmotrimo što su benzoati, njihova svojstva i primjena:

  1. Amonijev benzoat. To je anorganski spoj benzojeve kiseline i amonijeve soli. Bezbojan, lako topiv u etanolu, vodi. Strukturna formula - NH4 (C6H5COO). Koristi se kao antiseptik (sprečava procese razgradnje na površini otvorenih rana), konzervans u prehrambenoj industriji za povećanje roka trajanja proizvoda, stabilizator u proizvodnji ljepila, lateksa i inhibitor korozije.
  2. Litij benzoat. To je bijela kristalna sol litija i benzojeve kiseline. Kemijska formula spoja je C6H5 - COOLi. Slatkastog je okusa, bez mirisa, topljiv u vodi. U farmakologiji se koristi kao normotimsko sredstvo za normalizaciju mentalnog stanja. Djeluje antimanično, sedativno, antidepresivno. Ovaj je učinak posljedica činjenice da litijevi ioni istiskuju natrijeve ione iz stanica, smanjujući bioelektričnu aktivnost moždanih neurona. Kao rezultat toga, razina serotonina u tkivima se smanjuje, koncentracija noradrenalina smanjuje i povećava se osjetljivost neurona hipokampusa na djelovanje dopamina. U terapijskim koncentracijama smanjuje koncentraciju neuronskog inozitola i blokira aktivnost inosil-1-fosfataze.
  3. Natrijev benzoat. Djeluje kao dodatak hrani, zabilježen pod šifrom E211, spada u skupinu konzervansa. Strukturna formula - C6H5COONa. Natrijeva sol benzojeve kiseline ima karakterističan blagi miris benzaldehida, bijele boje. Konzervans inhibira rast plijesni, uključujući kvasce koji stvaraju aflatoksine i smanjuje aktivnost enzima koji razgrađuju škrob, trigliceride.
  • Zašto sami ne možete na dijetu
  • 21 savjet kako ne kupiti ustajali proizvod
  • Kako održavati povrće i voće svježim: jednostavni trikovi
  • Kako pobijediti želju za šećerom: 7 neočekivanih namirnica
  • Znanstvenici kažu da se mladost može produžiti

U prirodnim proizvodima natrijev benzoat nalazi se u jabukama, senfu, grožđicama, brusnicama, cimetu. Koristi se za konzerviranje voća i bobičastog voća, ribe, mesnih proizvoda, slatkih gaziranih pića. Dio ekspektoransa, kozmetički proizvodi.

Zapamtite, natrijev benzoat može poremetiti DNA regiju u mitohondrijima i uzrokovati neurodegenerativne bolesti, Parkinsonovu bolest i cirozu jetre. Stoga se uporaba aditiva E211, zbog nesigurnosti za ljudsko zdravlje, posljednjih godina brzo smanjuje..

Dakle, benzojeva kiselina i njezine soli su organski aditivi koji se koriste u prehrambenoj, farmaceutskoj, zrakoplovnoj i kozmetičkoj industriji kao konzervans. Da biste održali zdravlje, hranu koja sadrži E210 morate jesti umjereno. Sigurna doza je 5 miligrama po kilogramu tjelesne težine. Inače, prezasićenje tijela benzojevom kiselinom može izazvati alergijske reakcije, oštećenje živčanog sustava.

Benzojeva kiselina

Svatko od nas vidio je dodatak E210 u sastavu prehrambenih proizvoda. Ovo je skraćenica za benzojevu kiselinu. Ne nalazi se samo u proizvodima, već i u nizu kozmetičkih i medicinskih pripravaka, jer ima izvrsna konzervativna i antifungalna svojstva, dok je uglavnom prirodna tvar..

Benzojeva kiselina se nalazi u brusnicama, brusnicama, fermentiranim mliječnim proizvodima. Naravno, njegova koncentracija u bobicama manja je nego u proizvodima proizvedenim u poduzećima..

Benzojeva kiselina konzumirana u prihvatljivim količinama smatra se sigurnom za ljudsko zdravlje. Njegova je upotreba dopuštena u gotovo svim zemljama svijeta, uključujući Rusiju, Ukrajinu, zemlje Europske unije, Sjedinjene Američke Države.

Hrana bogata benzojevom kiselinom:

Opće značajke benzojeve kiseline

Benzojeva kiselina pojavljuje se kao bijeli kristalni prah. Razlikuje se karakterističnim mirisom. Ovo je najjednostavnija monobazna kiselina. Slabo je topljiv u vodi, stoga se češće koristi natrijev benzoat (E 211). 0,3 grama kiseline može se otopiti u čaši vode. Također se može otopiti u mastima: 100 grama ulja otopiće 2 grama kiseline. Istodobno, benzojeva kiselina savršeno reagira na etanol i dietil eter.

Sada je u industrijskim razmjerima E 210 izoliran oksidacijom toluena i katalizatora.

Ovaj se dodatak smatra ekološkim i jeftinim. U benzojevoj kiselini mogu se razlikovati onečišćenja poput benzil beazoata, benzil alkohola itd. Danas se benzojeva kiselina aktivno koristi u prehrambenoj i kemijskoj industriji. Koristi se kao katalizator za druge tvari, kao i za proizvodnju boja, gume itd..

Benzojeva kiselina se aktivno koristi u prehrambenoj industriji. Njegova svojstva konzervansa, kao i niska cijena i prirodnost, pridonose činjenici da dodatak E210 možete pronaći u gotovo svim proizvodima pripremljenim u tvornici.

Dnevna potreba za benzojevom kiselinom

Benzojeva kiselina, iako se nalazi u mnogim plodovima i voćnim sokovima, nije vitalna tvar za naše tijelo. Stručnjaci su otkrili da osoba dnevno može unositi do 5 mg benzojeve kiseline na 1 kg tjelesne težine bez narušavanja zdravlja.

Zanimljiva činjenica

Za razliku od ljudi, mačke su vrlo osjetljive na benzojevu kiselinu. Za njih je stopa potrošnje u stotinkama miligrama! Stoga ne biste trebali hraniti svog ljubimca konzerviranom hranom ili bilo kojom drugom hranom koja sadrži puno benzojeve kiseline..

Povećava se potreba za benzojevom kiselinom:

  • s zaraznim bolestima;
  • alergije;
  • kad se krv zgusne;
  • pomaže u proizvodnji mlijeka kod dojilja.

Smanjuje se potreba za benzojevom kiselinom:

  • u miru;
  • s niskim zgrušavanjem krvi;
  • s bolestima štitnjače.

Probavljivost benzojeve kiseline

Benzojeva kiselina tijelo aktivno apsorbira i pretvara se u hipurnu kiselinu. Vitamin B10 apsorbira se u crijevima.

Interakcija s drugim elementima

Benzojeva kiselina aktivno reagira s proteinima, topljiva je u vodi i mastima. Para-aminobenzojeva kiselina je katalizator vitamina B9. Ali istodobno, benzojeva kiselina može slabo reagirati s drugim tvarima u sastavu proizvoda, što kao rezultat postaje kancerogen. Na primjer, reakcija s askorbinskom kiselinom (E300) može dovesti do stvaranja benzena. Stoga se mora paziti da se ova dva dodatka ne koriste istodobno..

Također benzojeva kiselina može postati kancerogena zbog izloženosti visokim temperaturama (preko 100 Celzijevih stupnjeva). To se u tijelu ne događa, ali svejedno se ne isplati zagrijavati pripremljenu hranu koja sadrži E 210.

Korisna svojstva benzojeve kiseline, njezin učinak na tijelo

Benzojeva kiselina se aktivno koristi u farmaceutskoj industriji. Svojstva konzervansa ovdje igraju sekundarnu ulogu, a istaknuta su antiseptička i antibakterijska svojstva benzojeve kiseline..

Savršeno se bori protiv najjednostavnijih mikroba i gljivica, stoga je često uključen u antifungalne lijekove i masti.

Popularna upotreba benzojeve kiseline posebna je kupka za stopala za liječenje gljivica i prekomjernog znojenja..

Benzojeva kiselina također se dodaje ekspektoransima - pomaže u razrjeđivanju sluzi.

Benzojeva kiselina derivat je vitamina B10. Naziva se i para-aminobenzoeva kiselina. Para-aminobenzojeva kiselina potrebna je ljudskom tijelu za stvaranje bjelančevina, što omogućuje tijelu da se bori protiv infekcija, alergija, poboljšava protok krvi, a također pomaže u proizvodnji mlijeka u dojilja.

Teško je odrediti dnevnu potrebu za vitaminom B10, jer je povezan s vitaminom B9. Ako osoba u potpunosti prima folnu kiselinu (B9), tada se paralelno zadovoljava potreba za B10. U prosjeku osoba treba oko 100 mg dnevno. U slučaju odstupanja ili bolesti, može biti potreban dodatni unos B10. U ovom slučaju, njegova norma nije veća od 4 grama dnevno..

B10 je uglavnom katalizator vitamina B9, pa se njegov opseg može definirati još šire..

Znakovi viška benzojeve kiseline u tijelu

Ako se u ljudskom tijelu pojavi višak benzojeve kiseline, može započeti alergijska reakcija: osip, oteklina. Ponekad postoje znakovi astme, simptomi abnormalne štitnjače.

Znakovi nedostatka benzojeve kiseline:

  • poremećaji u radu živčanog sustava (slabost, razdražljivost, glavobolja, depresija);
  • uznemireni gastrointestinalni trakt;
  • metabolička bolest;
  • anemija;
  • dosadna i lomljiva kosa;
  • usporavanje rasta kod djece;
  • nedostatak majčinog mlijeka.

Čimbenici koji utječu na sadržaj benzojeve kiseline u tijelu:

Benzojeva kiselina ulazi u tijelo zajedno s hranom, lijekovima i kozmetikom.

Benzojeva kiselina za ljepotu i zdravlje

Benzojeva kiselina se široko koristi u kozmetičkoj industriji. Gotovo sva kozmetika namijenjena problematičnoj koži sadrži benzojsku kiselinu.

Vitamin B10 poboljšava stanje kose i kože. Sprječava rano stvaranje bora i sijede kose.

Ponekad se dezodoransima dodaje benzojeva kiselina. Njegova se esencijalna ulja široko koriste za proizvodnju parfema, jer imaju jak i postojan miris..

Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina (e210) - konzervans koji se koristi u prehrambenoj industriji.

Opis i karakteristike

Po prvi puta je kiselina izolirana u 16. stoljeću metodom sublimacije benzojeve smole. U 19. stoljeću Nijemci su mogli utvrditi strukturu kiseline, istražili su njezina svojstva i uspoređivali njezine karakteristike s hipurnom kiselinom. Kao rezultat, u drugoj polovici 19. stoljeća otkriven je antimikrobni učinak benzojeve kiseline. I u 20. stoljeću počeo se široko upotrebljavati za konzerviranje hrane..

Po svojim fizičkim svojstvima benzojeva kiselina je poput iglica ili sjajnih bijelih monokliničnih listova koji se tope na 122 Celzijeva stupnja. Kiselina se dobro otapa u vodi, mastima i bezvodnom etilnom alkoholu.

S kemijskog stajališta, konzervans se može klasificirati kao aromatična monobazna karboksilna kiselina. E210 je prirodna tvar koja se nalazi u brojnim bobicama: brusnicama, borovnicama, brusnicama. Nalazi se u medu u vezanom obliku. Benzojeva kiselina nastaje u fermentiranim mliječnim proizvodima poput jogurta ili jogurta, što je posljedica mikrobne razgradnje hipurne kiseline. Također se nalazi u nekim esencijalnim uljima, poput klinčića. Antimikrobna svojstva benzojeve kiseline temelje se na inhibiciji enzimske aktivnosti u mikrobnim stanicama.

Kiselina se sintetizira oksidacijom toluena. Trenutno je ovaj način proizvodnje kiseline najčešći i smatra se najisplativijim, jer su sirovine za to jeftine, a sam postupak nema negativan utjecaj na okoliš..

Prije se benzojeva kiselina također dobivala kiselinskom hidrolizom benzotriklorida i dekarboksilacijom ftalne kiseline s djelovanjem katalizatora. Ali sada ovaj način dobivanja kiseline nije relevantan..

Primjena benzojeve kiseline

U prehrambenoj industriji svojstva benzojeve kiseline koriste se u konditorskoj, pivarskoj i pekarskoj industriji. Koristi se u pripremi margarina, džemova, voćnih sokova, povrtnih kiselih krastavaca, ukiseljene ribe, mliječnih proizvoda, žvakaćih guma, sladoleda, začina, likera, slatkiša i zamjena za šećer..

Osim toga, uz estere i soli, e210 se koristi i u kozmetičkoj industriji. U obliku benzil benzoata koristi se u farmaceutskim proizvodima (dodaje se mastima protiv šuga).

U ljekovite svrhe kiselina se koristi kao fungicidno i antimikrobno sredstvo. Dodaje se mnogim lijekovima za kašalj jer djeluje antiseptički i ima iskašljavanje. Dodatak e210 dobro se pokazao u liječenju znojenja stopala i gljivičnih bolesti kože..

Benzojeva kiselina se široko koristi u kemijskoj industriji. Dakle, kada sintetizira mnoge organske tvari, kiselina često igra ulogu glavnog reagensa.

Učinak benzojeve kiseline na ljudsko tijelo

Konzervans e210 općenito dobro apsorbira ljudsko tijelo i u interakciji je s proteinskim spojevima, tvoreći hipurnu kiselinu, u obliku u kojoj je tijelo uklanja bubrezima..

Prema nekim izvješćima, e210 može komunicirati s askorbinskom kiselinom, stvarajući snažni benzen bez karcinogena. Stoga treba izbjegavati proizvode koji sadrže askorbinsku kiselinu i aditiv e210..

U Rusiji postoji strogo definirana doza konzervansa e210 u hrani. Njegova količina ne smije prelaziti 5 mg / kg, inače kiselina negativno utječe na stanje bubrega i jetre.

Benzojeva kiselina je popularni konzervans i sirovina za organsku sintezu

Benzojeva kiselina pripada organskim kiselinama. Prvi je put izoliran još u 16. stoljeću od benzojske smole - smole stabala stiraksa koja raste u jugoistočnoj Aziji.

Benzojeva kiselina C6HpetCOOH je u normalnim uvjetima bezbojni kristal sličan iglici, vrlo tanak, sjajan. Tvar ima karakterističan miris, dobru topljivost u mastima, etilni alkohol, eter, izuzetno nisku topljivost u vodi. Kada se zagrije, benzojeva kiselina u prahu sublimira.

Kemijska svojstva odgovaraju onima slabe organske kiseline.

Benzojeva kiselina učinkovito je protugljivično sredstvo, ubija plijesan, kvasac i aktivna je protiv mnogih vrsta bakterija i parazita. Nije toksičan za ljude, iako ako se udiše u aerosolnom obliku, može izazvati jak kašalj, pa čak i povraćanje. Nadražuje u dodiru s kožom.

Benzojeva kiselina je toksična za mačju obitelj čak i u malim dozama.

Primanje

Benzojeva kiselina i njezini esteri dio su prirodnih tvari (esencijalna ulja klinčića, tuberoze, ylang-ylanga; benzojska guma; bobice brusnice, brusnice; nastale u jogurtu i jogurtu), otpadni proizvodi nekih biljojedih životinja. Za potrebe industrije dobiva se umjetno - sintetizirano iz drugih kemijskih reagensa.

Primjena benzojeve kiseline

- U prehrambenoj i kozmetičkoj industriji kao konzervans. Benzojeva kiselina i njezine soli, natrij, kalij i kalcij benzoati aditivi su hrani E210-E213, koji imaju izraženo antifungalno djelovanje i antibakterijska svojstva. Koristi se za konzerviranje mesa, ribe, proizvoda od voća i bobica, gaziranih, alkoholnih i bezalkoholnih pića, marmelade, majoneze, kečapa, margarina, sladoleda i žvakaćih guma. U proizvodnji balzama, krema, šampona, ruževa.
- U farmakologiji se dodaje sredstvima za suzbijanje kašlja, dermatološkim mastima za kožu protiv šuga i gljivičnih bolesti.
- U kemijskoj industriji reagens se koristi kao sirovina za proizvodnju velike klase spojeva - derivata benzojeve kiseline: esteri, fenol, kaprolaktam (sirovina za umjetne tkanine najlonske klase), mehčići, benzoil klorid.
- Poboljšava sjaj alkidnih lakova, njihovo prianjanje na površinu, čvrstoću premaza.
- Za baždarenje kalorimetara.

Derivati ​​benzojeve kiseline također se široko koriste:

- Natrijev benzoat je visoko topljiv u vodi, zbog čega se najčešće koristi kao dodatak hrani. Također je sredstvo protiv korozije; ekspektorans; stabilizator u procesima polimerizacije.
- benzoati natrija, kalija i kalcija - aditivi za hranu, konzervansi, antiseptici.
- Amonijeva sol dodaje se kao konzervans prehrambenim proizvodima; u sredstvima protiv korozije; kao stabilizator u ljepilima i lateksima.
- Metil, etil, izoamil, benzil eteri koriste se u proizvodnji parfemskih sastava.
- Izoamil eter se nalazi u voćnim esencijama.
- Metil eter se koristi kao otapalo za celulozne etere.
- Benzil eter koristi se u kemikalijama za kućanstvo u sredstvima protiv moljaca; u protuupalnim lijekovima; za učvršćivanje mirisa u parfumerijskim mirisima; za otapanje aromatičnih tvari.
- Klorobenzojska i nitrobenzojska kiselina koriste se u proizvodnji boja.

Među kemikalijama koje se u Moskvi i regiji mogu kupiti isporukom iz trgovine "PrimeChemicalsGroup" nalaze se i benzojeva kiselina i natrijeva benzojeva kiselina, kao i širok spektar drugih kemikalija. reagensi i tvari, laboratorijska oprema i stakleni proizvodi. Asortiman i cijene u pravilu oduševljavaju kupce.

Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina je organski spoj, najaromatičnija monobazna karboksilna kiselina sastava C 6 H 5 UNSD. U normalnim uvjetima kiselina je bezbojni kristal, lako topljiv u eteru, alkoholima, kloroformu i slabo topljiv u vodi. Kiselina tvori niz soli - benzoat.

Izraz benzojeva kiselina spoja dolazi od naziva benzojeve gume koja je izolirana iz stabala stiraksa u jugoistočnoj Aziji. Po prvi puta je kiselina izolirana u čistom obliku i opisao je francuski alkemičar Blaise gdje je Vigenère u 16. stoljeću - destiliranjem benzoina. 1832. Friedrich Wöhler i Liebig sintetizirali su benzoevu kiselinu iz benzaldehida i uspostavili njezinu formulu.

Benzojeva kiselina i njezini derivati ​​rašireni su u prirodi. Dakle, benzoinska smola sadrži 12-18% benzojeve kiseline, kao i značajnu količinu njezinih estera. Također, ovi se spojevi nalaze u kori, lišću, plodovima trešanja i suhih šljiva..

Fizička svojstva

Benzojeva kiselina su bistri kristali u obliku igle. Ima vrelište od 249,2 ° C, ali kristali se mogu sublimirati već na 100 ° C.

Kiselina je slabo topljiva u vodi i dobro u organskim otapalima.

Topljivost benzojeve kiseline u organskim otapalima pri 25 ° C, g / 100 g
Aceton55,60
Benzen12.17
Tetraklorometan4.14
Etanol58,40
Heksan0,94 (na 17 ° C)
Metanol71,50 (na 23 ° C)
Toluen10.60

Primanje

Industrijska metoda

Gotovo sva komercijalno dostupna benzojeva kiselina sintetizira se katalitičkom oksidacijom toluena:

Razvijen je u njemačkoj tvrtki IG Farbenindustrie tijekom Drugog svjetskog rata. Reakcija se provodi u slijedećim uvjetima:

    tlak u reaktoru - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • temperatura u reaktoru - 136-160 ° C
  • koncentracija katalizatora - 25-1000 mg / kg
  • koncentracija proizvoda - 10-60%
  • Na sirovini se nameću visoki zahtjevi za čistoćom - nečistoće sumpora, dušika, fenola i olefina mogu usporiti tijek oksidacije. Katalizator su često soli kobalta: naftenat, acetat, oktoat. Dodaci manganu također se koriste kao kokatalizator, no u ovom će slučaju ravnoteža reakcije biti poremećena i stvaranje nusproizvoda, benzaldehida, postat će značajno. Upotreba bromida (na primjer, kobalt bromida) može značajno povećati učinkovitost oksidacijskih procesa u sustavu, ali takvi aditivi uzrokuju visok korozivni učinak i zahtijevaju ugradnju skupe opreme od titana.

    Pretvorba toluena je 50%, od čega je 80% benzojeva kiselina.

    Godišnja proizvodnja benzojeve kiseline je 750 tisuća tona.

    Laboratorijske metode

    Kada se benzaldehid tretira vodeno-alkoholnom otopinom lužine (na primjer, 50% KOH), on nesrazmjerno stvara benzojevu kiselinu i benzil alkohol:

    Benzojeva kiselina može se dobiti karboksilacijom organomagnezijevih ili litijevih spojeva, na primjer, fenilmetilen Grignard-ov reagens C 6 H 5 MgBr (u zraku):

    Kiselina nastaje tijekom hidrolize benzoil klorida:

    Druga metoda je sinteza kiseline iz benzena - aciliranjem s fosgenom u prisutnosti aluminijevog klorida (Friedel - Craftsova reakcija):

    Kemijska svojstva

    Benzojeva kiselina pokazuje sva svojstva karboksilnih kiselina: stvaranje estera u interakciji s alkoholima, stvaranje amida itd..

    Benzojeva kiselina otporna je na djelovanje mnogih oksidansa: zraka, permanganata, hipoklorita. Međutim, kada se zagrije iznad 220 ° C, reagira s bakrenim (II) solima, tvoreći fenol i njegove derivate. Kao rezultat interakcije kiseline s amonijakom nastaje anilin.

    Zagrijavanjem benzojeve kiseline na 370 ° C u prisutnosti katalizatora (bakar ili kadmij u prahu) dolazi do dekarboksilacije, što dovodi do benzena na malim količinama fenola.

    Uz sudjelovanje katalizatora cirkonijevog oksida, benzojeva kiselina može hidratirati u benzaldehid u kvantitativnom prinosu. A hidrogeniranje u prisutnosti plemenitih metala dovodi do stvaranja cikloheksankarboksilne kiseline (heksahidrobenzojeve kiseline).

    Kloriranje spoja daje pretežno 3-klorobenzojsku kiselinu kao proizvod. Nitriranje i sulfoniranje događa se slično za treću poziciju.

    Toksičnost

    Benzojeva kiselina je srednje toksična tvar. Dnevne doze kiseline do 5-10 mg / kg nemaju utjecaja na zdravlje.

    Tvar može subrazirati sluznicu osobe, stoga se prilikom rada s kiselinom mora koristiti za zaštitu dišnog sustava.

    Primjena

    Glavni dio dobivene benzojeve kiseline koristi se u proizvodnji kaprolaktama i viskoze; neka poduzeća koja sintetiziraju ove podatke imaju vlastita postrojenja za proizvodnju benzojeve kiseline. Također je značajna upotreba kiseline u proizvodnji njezinih soli - benzoata: kalij benzoata, natrija, kalcija i slično. Ovi se spojevi široko koriste kao konzervansi za hranu i kozmetiku, inhibitori korozije..

    Od 1909. godine benzojeva kiselina odobrena je za upotrebu u hrani, gdje djeluje kao konzervans u koncentraciji ne većoj od 0,1%. U registru aditiva za hranu Europske unije benzojeva kiselina ima šifru E210.

    Benzojeva kiselina je sirovina za proizvodnju boja, na primjer, anilinsko plave i neke antrakinonske boje.

    Upotreba benzojeve kiseline u medicini također je beznačajna: kiselina se koristi u proizvodnji antimikrobnih i fungicidnih lijekova.

    Benzojeva kiselina (stranica 1 od 3)

    Fizička svojstva i boravak u prirodi

    Metode dobivanja monobaznih karboksilnih kiselina aromatske serije

    Sustavno ime benzojeva kiselina

    Tradicionalni nazivi benzojeve kiseline

    Kemijska formula C6H5COOH

    Molarna masa 122,12 g / mol

    Fizička svojstva

    Stanje (st. Konv.) Solidno

    Toplinska svojstva

    Točka topljenja 122,4 ° C

    Temperatura isparavanja 249,2 ° C

    Temperatura raspadanja 370 ° C

    Specifična toplina isparavanja 527 J / kg

    Specifična toplina topljenja 18 J / kg

    Kemijska svojstva

    Topljivost u vodi 0,001 g / 100 ml

    Aromatske karboksilne kiseline derivati ​​su benzena koji sadrže karboksilne skupine izravno vezane za ugljikove atome jezgre benzena. Kiseline koje sadrže karboksilne skupine u bočnom lancu smatraju se masnim aromatičnim.

    Aromatske kiseline možemo podijeliti brojem karboksilnih skupina u jednu, dvije ili više osnovnih. Imena kiselina u kojima je karboksilna skupina izravno vezana za jezgru potječu od aromatskih ugljikovodika. Imena kiselina s karboksilom u bočnom lancu obično potječu od imena odgovarajućih masnih kiselina. Najvažnije su kiseline prve vrste: na primjer, benzojeva (benzenkarboksilna) S6Hpet—COOH, p-toluil (p-toluenkarboksilna), ftalna (1,2-benzendikarboksilna), izoftalna (1,3-benzendikarboksilna), tereftalna (1,4-benzendikarboksilna):

    Prvi je put izoliran sublimacijom u 16. stoljeću iz benzoinske smole (tamjana rose), pa otuda i njegovo ime. Taj su postupak opisali Nostradamus (1556), a zatim Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonimom Alexius Pedemontanus) i Blaise de Vigenère (1596).

    1832. godine njemački je kemičar Justus von Liebig odredio strukturu benzojeve kiseline. Također je istražio kako se odnosi na hipurnu kiselinu..

    Njemački fiziolog Ernst Leopold Salkowski 1875. istraživao je protugljivična svojstva benzojeve kiseline, koja se dugo koristila u očuvanju voća..

    Sulfosalicilna kiselina

    HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

    Sulfosalicilna kiselina je bezbojni, prozirni kristali u obliku igle ili bijeli kristalni prah.

    Sulfosalicilna kiselina lako je topiva u vodi, alkoholu i eteru, netopiva u benzenu i kloroformu i fotoosjetljiva. Vodene otopine su kisele.

    Sulfosalicilna kiselina koristi se u medicini za kvalitativno određivanje proteina u mokraći, tijekom analitičkog rada za određivanje sadržaja nitrata u vodi.

    U industriji se sulfosalicilna kiselina koristi kao dodatak glavnim sirovinama, u sintezi tvari.

    Fizička svojstva i boravak u prirodi

    Monokarboksilne kiseline benzenske serije su bezbojne kristalne tvari s talištem iznad 100 ° C. Kiseline s para-supstituentima tope se na znatno višim temperaturama od njihovih izomera. Aromatične kiseline vriju na nešto višim temperaturama i tope se na znatno višim temperaturama od masnih kiselina s istim brojem atoma ugljika. Monokarbonske kiseline se prilično slabo otapaju u hladnoj vodi, a puno bolje u vrućoj vodi. Donje kiseline hlapljive su vodenom parom. U vodenim otopinama monokarboksilne kiseline pokazuju veći stupanj disocijacije od masnih kiselina: konstanta disocijacije benzojeve kiseline iznosi 6,6 · 10 -5, a octena kiselina 1,8 · 10 -5. Na 37 ° C razgrađuje se na benzen i CO2 (fenol i CO nastaju u malim količinama). Pri interakciji s benzoil kloridom na povišenim temperaturama, benzojeva kiselina se pretvara u benzojev anhidrid. Benzojeva kiselina i njezini esteri nalaze se u esencijalnim uljima (na primjer klinčić, toluan i peruanski balzam, benzojeva guma). Derivat benzojeve kiseline i glicina, hipurna kiselina, proizvod je vitalne aktivnosti životinja. Kristalizira u obliku bezbojnih pločica ili iglica, topi se na 121 ° C, lako se topi u alkoholu i eteru, ali je teško topljiv u vodi. Trenutno se benzojeva kiselina široko koristi u industriji boja. Benzojeva kiselina ima antisense svojstva i zato se koristi za konzerviranje hrane. Razni derivati ​​benzojeve kiseline također se široko koriste..

    Kemijska svojstva

    Benzen je Faraday otkrio 1825. godine i utvrdila njegova bruto formula-C6H6. 1865. Kekule je predložio njegovu strukturnu formulu kao cikloheksatrien-1,3,5. Ova se formula koristi i danas, iako je, kako će se kasnije pokazati, nesavršena - ne odgovara u potpunosti svojstvima benzena..

    Najkarakterističnije obilježje kemijskog ponašanja benzena je nevjerojatna inertnost dvostrukih veza ugljik-ugljik u njegovoj molekuli: za razliku od razmatranih; prethodno nezasićeni spojevi, otporan je na oksidirajuće agense (na primjer, kalijev permanganat u kiselim i alkalnim medijima, kromov anhidrid u octenoj kiselini) i ne ulazi u uobičajene reakcije elektrofilnog dodavanja karakteristične za alkene, alkadiene i alkine.

    Pokušavajući objasniti svojstva benzena strukturnim značajkama, mnogi su znanstvenici, slijedeći Kekule, iznijeli svoje hipoteze o ovom pitanju. Budući da se nezasićenje benzena nije jasno očitovalo, vjerovalo se da u molekuli benzena nema dvostrukih veza. Dakle, Armstrong i Bayer, kao i Klaus, sugeriraju da su u molekuli benzena četvrte valencije svih šest atoma ugljika usmjerene prema centru i zasićuju jedni druge, Ladenburg - da je ugljikov kostur benzena prizma, čičibabin - da je ugljik trovalentni u benzenu.

    Thiele je, poboljšavajući Kekuléovu formulu, tvrdio da dvostruke veze u potonjoj nisu fiksne, već se neprestano pomiču - „osciliraju“, a Dewar i Hückel predložili su strukturne formule benzena s dvostrukim vezama i malim ciklusima.

    Trenutno se, na temelju podataka brojnih studija, može smatrati čvrsto utvrđenim da se šest atoma ugljika i šest vodika u molekuli benzena nalazi u istoj ravnini i da su oblaci π-elektrona atoma ugljika okomiti na ravninu molekule i, prema tome, međusobno su paralelni i u interakciji. Oblak svakog π-elektrona preklapaju se oblacima π-elektrona susjednih atoma ugljika. Prava molekula benzena s jednolikom raspodjelom π-elektronske gustoće po cijelom prstenu može se predstaviti kao ravni šesterokut koji leži između dva torija.

    Stoga slijedi da je logično formulu benzena prikazati kao pravilni šesterokut s prstenom unutar, naglašavajući time potpunu delokalizaciju π-elektrona u benzenskom prstenu i ekvivalenciju svih veza ugljik-ugljik u njemu. Valjanost posljednjeg zaključka potvrđuju, posebno, rezultati mjerenja duljina C - C veza u molekuli benzena; jednaki su i jednaki 0,139 nm (veze C - C u benzenskom prstenu kraće su od običnih (3,154 nm), ali duže od dvostrukih (0,132 nm)). Raspodjela elektronske gustoće u molekuli benzena; duljine veza, uglovi veza

    Vrlo važan derivat benzojeve kiseline je njezin kiselinski klorid - benzoil klorid. To je tekućina karakterističnog mirisa i snažnog suznog učinka. Koristi se kao sredstvo za benzoilaciju.

    Benzoil peroksid koristi se kao pokretač reakcija polimerizacije, kao i sredstvo za izbjeljivanje jestivih ulja, masti, brašna.

    Toluinske kiseline. Metil benzojeve kiseline nazivaju se toluinske kiseline. Nastaju tijekom djelomične oksidacije o-, m- i p-ksilena. NN-dietil-m-toluilmid učinkovito je sredstvo za odbijanje insekata - lijek koji odbija insekte:

    p-terc-butilbenzojeva kiselina proizvodi se komercijalno oksidacijom terc-butiltoluena u tekućoj fazi u prisutnosti topljive soli kobalta kao katalizatora. Koristi se u proizvodnji poliesterskih smola.

    Feniloctena kiselina se dobiva iz benzil klorida preko nitrila ili putem organomagnezijevih spojeva. Ovo je kristalna tvar s tako pl. 76 ° C. Zbog pokretljivosti subgenih atoma metilne skupine lako ulazi u reakcije kondenzacije. Ova kiselina i njezini esteri koriste se u parfumeriji.

    Aromatske kiseline ulaze u sve reakcije karakteristične za masne kiseline. Razni derivati ​​kiseline dobivaju se reakcijama koje uključuju karboksilnu skupinu. Soli se dobivaju djelovanjem kiselina na karbonate ili lužine. Esteri - zagrijavanjem smjese kiseline i alkohola u prisutnosti mineralne (obično sumporne) kiseline:

    Ako u orto položaju nema supstituenata, tada se esterifikacija karboksilne skupine odvija jednako lako kao u slučaju alifatskih kiselina. Ako je zamijenjen jedan od orto-položaja, stopa esterifikacije se uvelike smanjuje, a ako su zauzeta oba orto-položaja, esterifikacija obično ne nastavlja (sterička zapreka).

    Estri orto-supstituiranih benzoevih kiselina mogu se dobiti reakcijom soli srebra s haloalkilima (esteri ometenih aromatskih kiselina lako se i kvantitativno saponificiraju u prisutnosti krunskih etera). Zbog steričkih smetnji, teško da se podvrgavaju hidrolizi. Skupine veće od vodika ispunjavaju prostor oko atoma ugljika karboksilne skupine do te mjere da ometaju stvaranje i saponifikaciju etera.

    benzoeva kiselina

    BENZOJNA KISELINA (benzenkarboksilna kiselina) C6HpetCOOH

    pristanište m. 122,05; bezbojni kristali; t. pl. 122,4 ° C, t.t. 249,2 ° C, 133 ° C / 10 mmHg Čl., T. Voz'g. 100 ° C; d4 24 1,316; η 1,67 mPa ∙ s (122,5 ° C), 1,26 mPa ∙ s (130 ° C); 18 ± 0,1 kJ / mol, 527 J / g, 686 J / g. Topljivost na 25 ° C (g u 100 g otapala): u vodi - 0,34 (1,77 na 70 ° C; Na sol - 61,2), aps. etanol - 58,4; zrak - 40,8; benzen - 12.2. B. do. Posjeduje sve kemijske. svojstva monokarboksilnih kiselina. Na 370 ° C razlaže se na benzen i CO2 (fenol i CO nastaju u malim količinama); postupak se ubrzava u prisutnosti Cu ili Co u prahu U interakciji s benzoil kloridom na povišenim temperaturama, B. kiselina se pretvara u benzojev anhidrid (C6HpetCO)2O - kristali; t. pl. 42 ° C t.t. 360 ° C; topljivost u vodi 0,01 g / l; otporan na vodu i hladne lužne otopine.

    B. do. A njegovi esteri sadržani su u esencijalnim uljima (npr. Klinčić), toluanskim i peruanskim balzamima, benzojskoj smoli. Derivat B. k. I glicin - hipurna kiselina C6HpetCONHCH2COOH-proizvod životinjskog svijeta.

    Glavni maturalna večer. metoda dobivanja BK: oksidacija toluena u tekućoj fazi zrakom pri 130–160 ° C i tlaku. 308–790 kPa (kat. Co i Mn benzoati promovirani s Br); izlaz je blizak teoretskom. B. do. Može se dobiti i hidrolizom benzotriklorida C6HpetCCl3 ili benzonitril.

    B. do. A njegove soli imaju visoku baktericidnost i bakteriostatik. aktivnost koja se naglo povećava sa smanjenjem pH medija. Zbog ovih svojstava, kao i zbog netoksičnosti B., koristi se kao konzervans u hrani. industrija (dodavanje 0,1% kiseline umacima, kiseli krastavci, voćni sokovi, džemovi, mljeveno meso itd.), antiseptik u medicini (uglavnom u dermatologiji), parfumeriji i kozmetici. B. do. Koristi se u proizvodnji fenola, kaprolaktama, benzoil klorida, kao dodatak alkidnim lakovima, koji poboljšava sjaj, prianjanje, tvrdoću i kemikalije. trajnost premaza.

    Izvrsno praktično važne su soli i eteri B. do. (benzoati). Na benzoat je konzervans za hranu. proizvodi, polimerni stabilizator, inhibitor korozije u izmjenjivačima topline, ekspektorans u medicini. Amonijev benzoat (t. Sublim. 160 ° C, t. Decomp. 198 ° C) - antiseptik, konzervans u hrani. industrija, inhibitor korozije, stabilizator u proizvodnji lateksa i ljepila. Benzoati prijelaznih metala - katalizatori za oksidaciju alkilaromatina u tekućoj fazi. ugljikovodici do benzojeve kiseline. Estri B. do. (Vidi tablicu) od metila do izoamil - mirisnih tvari. Metil i etil benzoati dio su esencijalnih ulja - ylang-ylang, tuberoza, klinčić. Metil benzoat je otapalo za celulozne etere. Izoamil benzoat je sastojak voćnih esencija. Benzil benzoat - sredstvo za uklanjanje mirisa u parfumeriji, otapalo mirisa, antiseptik, sredstvo protiv moljaca.

    SVOJSTVA EFERA BENZOJNE KISELINE

    Za B. da. t. zapaliti. 121–131 ° C Nadražuje kožu; udisanje aerosola uzrokuje grčeviti kašalj, curenje iz nosa, a ponekad i mučninu i povraćanje. Dobivanje B. do. Pri suhoj destilaciji benzojeve smole opisano je u ser. 16. stoljeće; 1832. F. Wöhler i J. Liebig uspostavili su njegovu strukturu.

    Benzojeva kiselina

    Benzojeva kiselina
    Su česti
    Sustavno
    Ime
    Tradicionalna imenabenzoeva kiselina
    Chem. formulaC6HpetCOOH
    Štakor. formulaC7H6O2
    Fizička svojstva
    stanjesolidan
    Molekulska masa122,12 g / mol
    Gustoća1,32 g / cm3
    Toplinska svojstva
    T. plutaju.122,4 ° C
    T. kip.249,2 ° C
    T. odl.370 ° C
    Specifična toplina isparavanja527 J / kg
    Specifična toplina topljenja18 J / kg
    Kemijska svojstva
    pKa4.20
    Topljivost u vodi0,29 g / 100 ml
    Struktura
    Dipolni trenutak1,72 D.
    Klasifikacija
    Reg. CAS broj65-85-0
    RTECSDG0875000
    Sigurnost
    ToksičnostLD50 500 mg kg - 1
    Podaci se temelje na standardnim uvjetima (25 ° C, 100 kPa), ako nije drugačije naznačeno.

    Sadržaj

    • 1. Povijest
    • 2 Fizička svojstva
    • 3 Primanje
    • 4 Laboratorijska sinteza i pročišćavanje
      • 4.1 Hidroliza
      • 4.2 Cannizzarova reakcija
      • 4.3 Grignardova reakcija
      • 4.4 Oksidacija
    • 5 Povijest primitka
    • 6 Primjena
      • 6.1 Kalorimetrija
      • 6.2 Sirovine
      • 6.3 Konzervans
      • 6.4 Medicina
      • 6.5 Ostale primjene
    • 7 Biološko djelovanje i učinci na ljudsko zdravlje
      • 7.1 Prsten benzena
      • 7.2 Karboksilna skupina
    • 8 Derivati
      • 8.1 Soli
    • 9 Bilješke
    • 10 Literatura

    Povijest [uredi]

    Prvi je put izoliran sublimacijom u 16. stoljeću iz benzoinske smole (tamjana rose), pa otuda i njegovo ime. Taj su postupak opisali Nostradamus (1556), a zatim Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonimom Alexius Pedemontanus) i Blaise de Vigenère (1596).

    1832. godine njemački je kemičar Justus von Liebig odredio strukturu benzojeve kiseline. Također je istražio kako se odnosi na hipurnu kiselinu..

    Njemački fiziolog Ernst Leopold Salkowski 1875. istraživao je protugljivična svojstva benzojeve kiseline, koja se dugo koristila u očuvanju voća..

    Fizička svojstva [uredi]

    Benzojeva kiselina - bijeli kristali, slabo topljivi u vodi, dobro u etanolu, kloroformu i dietil eteru. Benzojeva kiselina je, kao i većina drugih organskih kiselina, slaba kiselina (pKa 4.21).

    Čista kiselina ima talište 122,4 ° C, vrelište 249 ° C.

    Lako sublimira; destilirana vodenom parom, pa je neučinkovito povećavati koncentraciju vodenih otopina benzojeve kiseline isparavanjem otopine.

    Primanje [uredi]

    Benzojeva kiselina može se dobiti oksidacijom toluena s jakim oksidacijskim sredstvima kao što su kalijev permanganat, kromov (VI) oksid, dušična ili kromova kiselina, te dekarboksilacijom ftalne kiseline.

    U industrijskim razmjerima benzojeva kiselina nastaje oksidacijom toluena kisikom na katalizatoru (naftanat mangana ili kobalta).

    Laboratorijska sinteza i pročišćavanje [uredi]

    Kemijski proizvod, benzojeva kiselina, jeftin je i lako dostupan. Stoga profesionalni kemičari rijetko pribjegavaju laboratorijskoj sintezi..

    Demonstracijska sinteza provodi se u obrazovne svrhe.

    Pročišćavanje benzojeve kiseline prikladno se provodi prekristalizacijom iz otapala, obično iz vode. Ostala otapala pogodna za prekristalizaciju: octena kiselina (otopina leda i vode), benzen, aceton, petroleter i smjesa etanola s vodom.

    Hidroliza [uredi]

    Benzamid i benzonitril hidroliziraju se u vodi u prisutnosti kiseline ili baze do benzojeve kiseline.

    Cannizzarova reakcija [uredi]

    Benzaldehid u osnovnom mediju prolazi kroz transformaciju Cannizzarovom reakcijom. Rezultat su benzojeva kiselina i benzil alkohol..

    Grignardova reakcija [uredi]

    Iz bromobenzena reakcijom karboksilacije fenilmagnezijevog bromida.

    Oksidacija [uredi]

    Povijest dobivanja [uredi]

    Prvi proizvodni postupak uključivao je hidrolizu benzen triklorida djelovanjem kalcijevog hidroksida u vodi u prisutnosti željeza ili njegovih soli kao katalizatora. Nastali kalcijev benzoat obrađen je klorovodičnom kiselinom u benzojevu kiselinu. Proizvod je sadržavao značajnu količinu klorirane benzojeve kiseline. Stoga se nije koristio kao dodatak prehrani. Trenutno se benzojeva kiselina dobivena sintetički koristi u hrani.

    Prijava [uredi]

    Kalorimetrija [uredi]

    Benzojeva kiselina koristi se kao toplinski standard za kalorimetre za temperaturu i toplinski kapacitet, budući da su topline kristalizacije i fuzije dobro poznate i ponovljive..

    Sirovine [uredi]

    Benzojeva kiselina koristi se za dobivanje mnogih reagensa, a najvažniji su:

    • Benzoil klorid, C6HpetC (O) Cl, dobiven obradom benzojeve kiseline s tionil kloridom, fosgenom ili fosfornim kloridima PCl3 i PClpet. C6HpetC (O) Cl je važan polazni materijal za neke derivate benzojeve kiseline, poput benzil benzoata, koji se koriste kao umjetni miris i repelent.
    • Metilizatori benzoata, poput glikola, dietilen glikola i trietilen glikola, dobiveni su transesterifikacijom metil benzoata odgovarajućim diolom. Alternativno, ove tvari se dobivaju djelovanjem benzoil klorida na odgovarajući diol. Ovi se plastifikatori koriste s odgovarajućim esterima tereftalne kiseline.
    • Fenol, C6HpetOH dobiven oksidacijskom dekarboksilacijom na 300-400 ° C. Potrebna temperatura može se smanjiti na 200 ° C dodavanjem katalitičkih količina bakarnih (II) soli. Tada se fenol može pretvoriti u cikloheksanol, koji služi kao početni materijal za sintezu najlona..

    Konzervans [uredi]

    Benzojeva kiselina i njezine soli koriste se u konzerviranju hrane (aditivi za hranu E210, E211, E212, E213).

    Benzojeva kiselina blokirajući enzime, usporava metabolizam u mnogim jednoćelijskim mikroorganizmima i gljivicama. Inhibira rast plijesni, kvasca i nekih bakterija.

    Dodaje se prehrambenim proizvodima u čistom obliku ili u obliku natrijeve, kalijeve ili kalcijeve soli.

    Razarajući učinak na mikrofloru započinje apsorpcijom benzojeve kiseline lipidnim zidom stanice.

    Budući da samo nedisocirana kiselina može prodrijeti u staničnu stijenku, benzojeva kiselina djeluje antimikrobno samo u kiseloj hrani..

    Ako je unutarstanični pH 5 ili manje, anaerobna fermentacija glukoze putem fosforne fruktokinaze smanjuje se za 95%. Učinkovitost benzojeve kiseline i benzoata ovisi o kiselosti (pH) hrane.

    Kisela hrana, pića poput voćnih sokova (koji sadrže limunsku kiselinu), gazirana pića koja sadrže otopinu (ugljični dioksid), bezalkoholna pića s (fosforna kiselina), kiseli krastavci (mliječna kiselina) i druga kisela hrana konzerviraju se s benzojevom kiselinom i njegove soli.

    Prihvaćene i optimalne koncentracije benzojeve kiseline za konzerviranje hrane 0,05-0,1%.

    Medicina [uredi]

    Benzojeva kiselina koristi se u medicini protiv kožnih bolesti, kao vanjsko antiseptičko (antimikrobno) i fungicidno (antifungalno) sredstvo za trihofitozu i mikoze, a natrijeva sol natrijev benzoat kao ekspektorans.

    Ostale namjene [uredi]

    Esteri benzojeve kiseline (s alkoholima od metilnog do amilnog) imaju jak i ugodan miris i koriste se u parfumerijskoj industriji.

    Neki drugi derivati ​​benzojeve kiseline, poput, na primjer, kloro- i nitrobenzojeve kiseline, široko se koriste za sintezu boja.

    Biološki i zdravstveni učinci [uredi]

    Slobodni oblik benzojeve kiseline i estera nalazi se u mnogim biljkama i životinjama. Značajna količina benzojeve kiseline nalazi se u bobicama (oko 0,05%). Zreli plodovi nekih vrsta cjepiva sadrže velike količine slobodne benzojeve kiseline. Primjerice, u brusnicama - do 0,20% u zrelim bobicama, a u brusnicama - do 0,063%. Benzojeva kiselina također nastaje u jabukama nakon infekcije gljivom Nectria galligena. Među životinjama, benzojeva kiselina nalazi se uglavnom u svejedih ili fitofagnih vrsta, poput iznutrica i mišića jarebice tundre (Lagopus muta), kao i u izlučevinama muškog mošusnog vola ili azijskog slona..

    Benzojska smola sadrži do 20% benzojeve kiseline i 40% estera benzojeve kiseline.

    Benzojeva kiselina prisutna je kao dio hipurne kiseline (N-benzoilglicin) u mokraći sisavaca, posebno biljojeda. Benzojeva kiselina se dobro apsorbira, preko koenzima A veže se na aminokiselinu glicin dajući hipurnu kiselinu i u tom se obliku izlučuje kroz bubrege. Osoba dnevno izluči oko 0,44 g / L hipurne kiseline mokraćom, a više ako je u kontaktu s toluenom ili benzojevom kiselinom. Smatra se sigurnim za ljude da dnevno unose 5 mg / kg tjelesne težine. Mačke imaju puno nižu toleranciju na benzojevu kiselinu od miševa i štakora. Smrtonosna doza za mačke je 300 mg / kg tjelesne težine. Oralni LD50 za štakore 3040 mg / kg, za miševe 1940-2260 mg / kg.

    Prsten od benzena [uredi]

    Elektrofilni aromatski dodatak javlja se na 3. mjestu zbog svojstava karboksilne skupine koja povlači elektron. Druga supstitucija je složenija (desna strana) zbog deaktiviranja nitro skupinom. Naprotiv, uvođenjem supstituenta koji donira elektron (na primjer, alkil), druga je supstitucija lakša.

    Karboksilna skupina [uredi]

    Sve reakcije karakteristične za karboksilnu skupinu moguće su s benzojevom kiselinom:

    • Esteri benzojeve kiseline - proizvodi kiselinski katalizirane reakcije s alkoholima
    • Amidi benzojeve kiseline lako su dostupni pomoću aktiviranih derivata (kao što je benzoil klorid) za njihovu sintezu ili kombiniranjem reagensa koji se koriste u sintezi peptida kao što su DCHC i DMAP.
    • Aktivniji benzojev anhidrid nastaje dehidracijom anhidridom octene kiseline ili fosfornim oksidom
    • Visoko aktivni halogenidi kiseline lako se dobivaju djelovanjem fosfor (V) klorida ili tionil klorida
    • Ortoester se može dobiti u suhim uvjetima reakcijom benzonitrila u kiselom mediju s alkoholima
    • Smanjenje u benzaldehid ili benzil alkohol moguće je s LiAlH4 ili natrijev borohidrid
    • Dekarboksilacija srebrne soli može se provesti zagrijavanjem, benzojeva kiselina može se dekarboksilirati zagrijavanjem suhim lužinama ili kalcijevim hidroksidom.
    • Benzojeva kiselina tvori soli

    Derivati ​​[uredi]

    • 2,3-dihidroksibenzojeva kiselina (pirokatehična kiselina)
    • 2,4-dihidroksibenzojeva kiselina (beta-resorcilna kiselina)
    • 2,5-dihidroksibenzojeva kiselina (gentizična kiselina)
    • 2,6-dihidroksibenzoeva kiselina (gama-resorcilna kiselina)
    • 3,4-dihidroksibenzojeva kiselina (protokatehinska kiselina)
    • 3,5-dihidroksibenzojeva kiselina (alfa-resorcilna kiselina)
    • 3-nitrobenzojeva kiselina
    • Toluična kiselina

    Sol [uredi]

    Soli benzojeve kiseline nazivaju se benzoati, na primjer: