Image

Benzojeva kiselina

Fizička svojstva i boravak u prirodi

Metode dobivanja monobaznih karboksilnih kiselina aromatske serije

Sustavno ime benzojeva kiselina

Tradicionalni nazivi benzojeve kiseline

Kemijska formula C6H5COOH

Molarna masa 122,12 g / mol

Fizička svojstva

Stanje (st. Konv.) Solidno

Toplinska svojstva

Točka topljenja 122,4 ° C

Temperatura isparavanja 249,2 ° C

Temperatura raspadanja 370 ° C

Specifična toplina isparavanja 527 J / kg

Specifična toplina topljenja 18 J / kg

Kemijska svojstva

Topljivost u vodi 0,001 g / 100 ml

Aromatske karboksilne kiseline derivati ​​su benzena koji sadrže karboksilne skupine izravno vezane za ugljikove atome jezgre benzena. Kiseline koje sadrže karboksilne skupine u bočnom lancu smatraju se masnim aromatičnim.

Aromatske kiseline možemo podijeliti brojem karboksilnih skupina u jednu, dvije ili više osnovnih. Imena kiselina u kojima je karboksilna skupina izravno vezana za jezgru potječu od aromatskih ugljikovodika. Imena kiselina s karboksilom u bočnom lancu obično potječu od imena odgovarajućih masnih kiselina. Najvažnije su kiseline prve vrste: na primjer, benzojeva (benzenkarboksilna) S6Hpet—COOH, p-toluil (p-toluenkarboksilna), ftalna (1,2-benzendikarboksilna), izoftalna (1,3-benzendikarboksilna), tereftalna (1,4-benzendikarboksilna):

Prvi je put izoliran sublimacijom u 16. stoljeću iz benzoinske smole (tamjana rose), pa otuda i njegovo ime. Taj su postupak opisali Nostradamus (1556), a zatim Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonimom Alexius Pedemontanus) i Blaise de Vigenère (1596).

1832. godine njemački je kemičar Justus von Liebig odredio strukturu benzojeve kiseline. Također je istražio kako se odnosi na hipurnu kiselinu..

Njemački fiziolog Ernst Leopold Salkowski 1875. istraživao je protugljivična svojstva benzojeve kiseline, koja se dugo koristila u očuvanju voća..

Sulfosalicilna kiselina

HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

Sulfosalicilna kiselina je bezbojni, prozirni kristali u obliku igle ili bijeli kristalni prah.

Sulfosalicilna kiselina lako je topiva u vodi, alkoholu i eteru, netopiva u benzenu i kloroformu i fotoosjetljiva. Vodene otopine su kisele.

Sulfosalicilna kiselina koristi se u medicini za kvalitativno određivanje proteina u mokraći, tijekom analitičkog rada za određivanje sadržaja nitrata u vodi.

U industriji se sulfosalicilna kiselina koristi kao dodatak glavnim sirovinama, u sintezi tvari.

Fizička svojstva i boravak u prirodi

Monokarboksilne kiseline benzenske serije su bezbojne kristalne tvari s talištem iznad 100 ° C. Kiseline s para-supstituentima tope se na znatno višim temperaturama od njihovih izomera. Aromatične kiseline vriju na nešto višim temperaturama i tope se na znatno višim temperaturama od masnih kiselina s istim brojem atoma ugljika. Monokarbonske kiseline se prilično slabo otapaju u hladnoj vodi, a puno bolje u vrućoj vodi. Donje kiseline hlapljive su vodenom parom. U vodenim otopinama monokarboksilne kiseline pokazuju veći stupanj disocijacije od masnih kiselina: konstanta disocijacije benzojeve kiseline iznosi 6,6 · 10 -5, a octena kiselina 1,8 · 10 -5. Na 37 ° C razgrađuje se na benzen i CO2 (fenol i CO nastaju u malim količinama). Pri interakciji s benzoil kloridom na povišenim temperaturama, benzojeva kiselina se pretvara u benzojev anhidrid. Benzojeva kiselina i njezini esteri nalaze se u esencijalnim uljima (na primjer klinčić, toluan i peruanski balzam, benzojeva guma). Derivat benzojeve kiseline i glicina, hipurna kiselina, proizvod je vitalne aktivnosti životinja. Kristalizira u obliku bezbojnih pločica ili iglica, topi se na 121 ° C, lako se topi u alkoholu i eteru, ali je teško topljiv u vodi. Trenutno se benzojeva kiselina široko koristi u industriji boja. Benzojeva kiselina ima antisense svojstva i zato se koristi za konzerviranje hrane. Razni derivati ​​benzojeve kiseline također se široko koriste..

Kemijska svojstva

Benzen je Faraday otkrio 1825. godine i utvrdila njegova bruto formula-C6H6. 1865. Kekule je predložio njegovu strukturnu formulu kao cikloheksatrien-1,3,5. Ova se formula koristi i danas, iako je, kako će se kasnije pokazati, nesavršena - ne odgovara u potpunosti svojstvima benzena..

Najkarakterističnije obilježje kemijskog ponašanja benzena je nevjerojatna inertnost dvostrukih veza ugljik-ugljik u njegovoj molekuli: za razliku od razmatranih; prethodno nezasićeni spojevi, otporan je na oksidirajuće agense (na primjer, kalijev permanganat u kiselim i alkalnim medijima, kromov anhidrid u octenoj kiselini) i ne ulazi u uobičajene reakcije elektrofilnog dodavanja karakteristične za alkene, alkadiene i alkine.

Pokušavajući objasniti svojstva benzena strukturnim značajkama, mnogi su znanstvenici, slijedeći Kekule, iznijeli svoje hipoteze o ovom pitanju. Budući da se nezasićenje benzena nije jasno očitovalo, vjerovalo se da u molekuli benzena nema dvostrukih veza. Dakle, Armstrong i Bayer, kao i Klaus, sugeriraju da su u molekuli benzena četvrte valencije svih šest atoma ugljika usmjerene prema centru i zasićuju jedni druge, Ladenburg - da je ugljikov kostur benzena prizma, čičibabin - da je ugljik trovalentni u benzenu.

Thiele je, poboljšavajući Kekuléovu formulu, tvrdio da dvostruke veze u potonjoj nisu fiksne, već se neprestano pomiču - „osciliraju“, a Dewar i Hückel predložili su strukturne formule benzena s dvostrukim vezama i malim ciklusima.

Trenutno se, na temelju podataka brojnih studija, može smatrati čvrsto utvrđenim da se šest atoma ugljika i šest vodika u molekuli benzena nalazi u istoj ravnini i da su oblaci π-elektrona atoma ugljika okomiti na ravninu molekule i, prema tome, međusobno su paralelni i u interakciji. Oblak svakog π-elektrona preklapaju se oblacima π-elektrona susjednih atoma ugljika. Prava molekula benzena s jednolikom raspodjelom π-elektronske gustoće po cijelom prstenu može se predstaviti kao ravni šesterokut koji leži između dva torija.

Stoga slijedi da je logično formulu benzena prikazati kao pravilni šesterokut s prstenom unutar, naglašavajući time potpunu delokalizaciju π-elektrona u benzenskom prstenu i ekvivalenciju svih veza ugljik-ugljik u njemu. Valjanost posljednjeg zaključka potvrđuju, posebno, rezultati mjerenja duljina C - C veza u molekuli benzena; jednaki su i jednaki 0,139 nm (veze C - C u benzenskom prstenu kraće su od običnih (3,154 nm), ali duže od dvostrukih (0,132 nm)). Raspodjela elektronske gustoće u molekuli benzena; duljine veza, uglovi veza

Vrlo važan derivat benzojeve kiseline je njezin kiselinski klorid - benzoil klorid. To je tekućina karakterističnog mirisa i snažnog suznog učinka. Koristi se kao sredstvo za benzoilaciju.

Benzoil peroksid koristi se kao pokretač reakcija polimerizacije, kao i sredstvo za izbjeljivanje jestivih ulja, masti, brašna.

Toluinske kiseline. Metil benzojeve kiseline nazivaju se toluinske kiseline. Nastaju tijekom djelomične oksidacije o-, m- i p-ksilena. NN-dietil-m-toluilmid učinkovito je sredstvo za odbijanje insekata - lijek koji odbija insekte:

p-terc-butilbenzojeva kiselina proizvodi se komercijalno oksidacijom terc-butiltoluena u tekućoj fazi u prisutnosti topljive soli kobalta kao katalizatora. Koristi se u proizvodnji poliesterskih smola.

Feniloctena kiselina se dobiva iz benzil klorida preko nitrila ili putem organomagnezijevih spojeva. Ovo je kristalna tvar s tako pl. 76 ° C. Zbog pokretljivosti subgenih atoma metilne skupine lako ulazi u reakcije kondenzacije. Ova kiselina i njezini esteri koriste se u parfumeriji.

Aromatske kiseline ulaze u sve reakcije karakteristične za masne kiseline. Razni derivati ​​kiseline dobivaju se reakcijama koje uključuju karboksilnu skupinu. Soli se dobivaju djelovanjem kiselina na karbonate ili lužine. Esteri - zagrijavanjem smjese kiseline i alkohola u prisutnosti mineralne (obično sumporne) kiseline:

Ako u orto položaju nema supstituenata, tada se esterifikacija karboksilne skupine odvija jednako lako kao u slučaju alifatskih kiselina. Ako je zamijenjen jedan od orto-položaja, stopa esterifikacije se uvelike smanjuje, a ako su zauzeta oba orto-položaja, esterifikacija obično ne nastavlja (sterička zapreka).

Estri orto-supstituiranih benzoevih kiselina mogu se dobiti reakcijom soli srebra s haloalkilima (esteri ometenih aromatskih kiselina lako se i kvantitativno saponificiraju u prisutnosti krunskih etera). Zbog steričkih smetnji, teško da se podvrgavaju hidrolizi. Skupine veće od vodika ispunjavaju prostor oko atoma ugljika karboksilne skupine do te mjere da ometaju stvaranje i saponifikaciju etera.

Benzojeva kiselina. Svojstva i primjena benzojeve kiseline

Tvar ima simbol E210, a svoje ime duguje benzoinskoj smoli iz koje je prvi put izolirana prije otprilike pet stoljeća.

Djeluje antimikrobno, a u prošlom stoljeću počeo se široko upotrebljavati u medicini i za konzerviranje raznih proizvoda. O ovoj će se tvari raspravljati u članku, kao i o njezinoj današnjoj uporabi..

Svojstva benzojeve kiseline

Osnovna svojstva kiseline i njezina struktura istražena su u 19. stoljeću. Izgleda da je konzervans bijeli kristalni prah koji se svojim karakterističnim mirisom može nepogrešivo razlikovati od ostalih.

Benzojeva kiselina se slabo otapa u vodi (samo 0,3 grama kristalnog praha po čaši).

Stoga se, ako je potrebno, obično koristi natrijev benzoat. Ali benzojeva kiselina je topljiva u etilnom alkoholu bez vode, osim u tvarima kao što su masti, i lako je dobiti njezinu otopinu u sastavu 100 g ulja i 2 g E210.

Na temperaturi od 122,4 ° C kristali praha se tope, a na 249 ° C tvar vrije. Formula benzojeve kiseline je: C6HpetUNSD.

Tvar je klasificirana kao aromatska monobazna karboksilna kiselina. E210 aktivno reagira s proteinima.

Za provođenje kemijske reakcije na kvalitetu E210 i soli benzojeve kiseline u epruvetu se ulije malo benzojeve kiseline i kapne mala količina 10% otopine NaOH.

Zatim protresite epruvetu. Tako nastaje natrijev benzoat. Zatim dodajte malo 1% otopine FeCl3. U ovom slučaju, željezni (III) benzoat treba precipitirati.

Kemijskim je svojstvima prilično lako razlikovati benzoevu kiselinu od natrijevog benzoata. Najlakši način za to je lakmusov test..

Ako postane plavo, to je natrijev benzoat, benzojeva kiselina daje kiselu reakciju, pa papir postaje crven.

Tvar je bezopasna za ljude i savršeno se izlučuje iz tijela u koje ulazi s hranom, kozmetikom i lijekovima.

Međutim, kada se konzumira s hranom koja sadrži mareličnu kiselinu, proizvodi benzen opasan po život, što štetno djeluje na rad jetre i bubrega. Stoga je upotreba konzervansa u hrani strogo dozirana.

Mačke koje reagiraju na E210 u mnogome se razlikuju od svojih vlasnika. Za njih dnevna stopa potrošnje ne bi trebala biti veća od stotih dijelova miligrama..

To sugerira da je bolje ne hraniti kućne ljubimce konzerviranom hranom i proizvodima koji sadrže benzojevu kiselinu..

Ulazeći u ljudsko tijelo, E210 pridonosi proizvodnji esencijalnog vitamina B10 u njemu..

To je vrlo vrijedno svojstvo, jer u slučaju nedostatka ove tvari mogu nastati vrlo ozbiljni problemi i razviti se neugodne bolesti..

Osoba s nedostatkom benzojeve kiseline može razviti razdražljivost i slabost, kao i depresiju i glavobolju..

Primjena benzojeve kiseline

Tvar je vrijedna po tome što smanjuje aktivnost enzima u strukturi mikroba, ubijajući ih, što objašnjava njegova dezinfekcijska svojstva.

Ova je kvaliteta aktivno koristila benzojevu kiselinu i uspješno se koristi za proizvodnju ljekovitih formulacija protiv kašlja, ekspektoransa i antiseptika, kao i posebnih pripravaka zvanih fungicidi, koji se u poljoprivredi koriste za zaštitu različitih uzgajanih biljaka..

Kiselina se također učinkovito i široko koristi za liječenje kožnih bolesti. Ubijajući gljivice, tvar savršeno pomaže u uklanjanju različitih gljivičnih infekcija..

Savršeno se bori protiv znojnih stopala. Za učinkovito djelovanje izrađuje se niz kupki s dodatkom kristala E210, a takvi tečajevi daju najpozitivnije rezultate..

Pripravci izrađeni od E210 mogu pomoći kod bolesti krvi (slabo zgrušavanje ili zgušnjavanje).

Oni savršeno pomažu dojiljama, značajno aktivirajući laktaciju i poboljšavajući kvalitetu majčinog mlijeka.

Lijekovi koji sadrže benzojevu kiselinu indicirani su za djecu koja imaju zastoj u rastu, pomažući u uklanjanju takvih nedostataka u razvoju djeteta. Lijekove E210 liječnici propisuju i za pacijente s anemijom.

Benzojeva kiselina, salicilna kiselina, petrolatum su skupina sredstava koja u kombinaciji imaju mnoga korisna svojstva.

Koriste se za proizvodnju krema, masti i losiona koji savršeno liječe bolne izrasline i žuljeve na koži..

Benzojeva kiselina se uspješno koristi u kozmetici. Dio je učinkovitih proizvoda za liječenje kose i služi kao nužna osnova za sastav korisnih lijekova koji štite vlasište od lomljivosti i gubitka..

Gotovo svi proizvodi za pomlađivanje i uklanjanje kože sadrže benzojevu kiselinu.

E210 se dodaje u sastav masti koje savršeno ublažavaju šugu. Od njega se izrađuju dezodoransi i parfemi.

Tvar se također koristi u kemijskoj industriji, kao učinkovit i snažan reagens u sintezi brojnih vrsta organskih tvari.

Svojstva konzervansa neprocjenjiva su u kuhanju, uspješno se koriste u pekarnicama i slastičarnicama.

Bez toga je nezamisliva priprema mnogih vrsta povrća i povrća, kiselih krastavaca, voćnih i bobičastih voća, mariniranje određenih vrsta mesa i ribe, kao i proizvodnja margarina i zamjena za šećer korisnih za oboljele od dijabetesa..

Bez ove kiseline ne bi bilo slatkih bombona, ukusnih likera, posebnih začina, mnogih vrsta sladoleda i aromatičnih žvakaćih guma..

Esteri benzojeve kiseline uspješno se koriste za stabiliziranje plastike, što je važan dio procesa u proizvodnji tehničkih proizvoda i dječjih igračaka..

Dobivanje benzojeve kiseline

Kristalni kristali prvo su izolirani iz benzojeve smole. U prirodi, kao rezultat vitalne aktivnosti mikroba, tvar se dobiva razgradnjom hipurne kiseline i prirodno nastaje u jogurtu i jogurtima, ostalim fermentiranim mliječnim proizvodima.

Ima ga i u ulju klinčića, a u prirodi ga sadrže brusnice, borovnice i brusnice..

U stara vremena za dobivanje benzojeve kiseline koristila se metoda hidrolize kiseline uz upotrebu različitih katalizatora..

Ali danas je ova metoda izgubila na važnosti. Najprofitabilnija i najrasprostranjenija suvremena metoda proizvodnje je sinteza oksidacijom toluena.

Postupak je izvanredan po tome što ne zagađuje okoliš štetnim tvarima, a sirovine koje se koriste prilično su jeftine. Iz tvari se oslobađaju nečistoće poput benzil alkohola, benzil benzoata i drugih..

Cijena benzojeve kiseline

Benzojeva kiselina se može kupiti slobodno. Za to nisu potrebni dokumenti. I prodaje se pravnim i bilo kojim fizičkim osobama.

Da biste izvršili takvu transakciju, trebali biste pronaći odgovarajuću tvrtku koja prodaje reagense u vašem gradu, zemlji ili inozemstvu..

Takva poduzeća i tvrtke mogu raditi gotovinom, a u nekim slučajevima i bankovnim transferom.

Tvar se također može kupiti u kemijskim laboratorijima gotovo za ništa..

Poželjno je potražiti isplative ponude s fotografijama, adresama, opisima i kritikama na Internetu.

O veleprodajnim ponudama aromatičnih benzoevih kiselina možete saznati i putem interneta..

Kristalni prah E210 može se kupiti u kilogramima i pakirati u vrećice, koje su obično teške 25 kg.

Cijena ovisi o kvaliteti proizvoda, koja se u Rusiji kreće od 74 do 150 rubalja / kg.

Za uvoznu kiselinu cijene su obično veće i dosežu 250 rubalja / kg. Benzojeva kiselina u prahu iz Rumunjske i Nizozemske prodaje se po cijeni od 105 rubalja / kg.

Benzojeva kiselina, pakirana u vrećicama, prodaje se po cijenama od 650 do 1350 rubalja. po vrećici.

Tvar ove kvalitete namijenjena je u medicinske svrhe i može se koristiti kao antiseptik, kao protugljivično i antibakterijsko sredstvo..

Benzojeva kiselina je popularni konzervans i sirovina za organsku sintezu

Benzojeva kiselina pripada organskim kiselinama. Prvi je put izoliran još u 16. stoljeću od benzojske smole - smole stabala stiraksa koja raste u jugoistočnoj Aziji.

Benzojeva kiselina C6HpetCOOH je u normalnim uvjetima bezbojni kristal sličan iglici, vrlo tanak, sjajan. Tvar ima karakterističan miris, dobru topljivost u mastima, etilni alkohol, eter, izuzetno nisku topljivost u vodi. Kada se zagrije, benzojeva kiselina u prahu sublimira.

Kemijska svojstva odgovaraju onima slabe organske kiseline.

Benzojeva kiselina učinkovito je protugljivično sredstvo, ubija plijesan, kvasac i aktivna je protiv mnogih vrsta bakterija i parazita. Nije toksičan za ljude, iako ako se udiše u aerosolnom obliku, može izazvati jak kašalj, pa čak i povraćanje. Nadražuje u dodiru s kožom.

Benzojeva kiselina je toksična za mačju obitelj čak i u malim dozama.

Primanje

Benzojeva kiselina i njezini esteri dio su prirodnih tvari (esencijalna ulja klinčića, tuberoze, ylang-ylanga; benzojska guma; bobice brusnice, brusnice; nastale u jogurtu i jogurtu), otpadni proizvodi nekih biljojedih životinja. Za potrebe industrije dobiva se umjetno - sintetizirano iz drugih kemijskih reagensa.

Primjena benzojeve kiseline

- U prehrambenoj i kozmetičkoj industriji kao konzervans. Benzojeva kiselina i njezine soli, natrij, kalij i kalcij benzoati aditivi su hrani E210-E213, koji imaju izraženo antifungalno djelovanje i antibakterijska svojstva. Koristi se za konzerviranje mesa, ribe, proizvoda od voća i bobica, gaziranih, alkoholnih i bezalkoholnih pića, marmelade, majoneze, kečapa, margarina, sladoleda i žvakaćih guma. U proizvodnji balzama, krema, šampona, ruževa.
- U farmakologiji se dodaje sredstvima za suzbijanje kašlja, dermatološkim mastima za kožu protiv šuga i gljivičnih bolesti.
- U kemijskoj industriji reagens se koristi kao sirovina za proizvodnju velike klase spojeva - derivata benzojeve kiseline: esteri, fenol, kaprolaktam (sirovina za umjetne tkanine najlonske klase), mehčići, benzoil klorid.
- Poboljšava sjaj alkidnih lakova, njihovo prianjanje na površinu, čvrstoću premaza.
- Za baždarenje kalorimetara.

Derivati ​​benzojeve kiseline također se široko koriste:

- Natrijev benzoat je visoko topljiv u vodi, zbog čega se najčešće koristi kao dodatak hrani. Također je sredstvo protiv korozije; ekspektorans; stabilizator u procesima polimerizacije.
- benzoati natrija, kalija i kalcija - aditivi za hranu, konzervansi, antiseptici.
- Amonijeva sol dodaje se kao konzervans prehrambenim proizvodima; u sredstvima protiv korozije; kao stabilizator u ljepilima i lateksima.
- Metil, etil, izoamil, benzil eteri koriste se u proizvodnji parfemskih sastava.
- Izoamil eter se nalazi u voćnim esencijama.
- Metil eter se koristi kao otapalo za celulozne etere.
- Benzil eter koristi se u kemikalijama za kućanstvo u sredstvima protiv moljaca; u protuupalnim lijekovima; za učvršćivanje mirisa u parfumerijskim mirisima; za otapanje aromatičnih tvari.
- Klorobenzojska i nitrobenzojska kiselina koriste se u proizvodnji boja.

Među kemikalijama koje se u Moskvi i regiji mogu kupiti isporukom iz trgovine "PrimeChemicalsGroup" nalaze se i benzojeva kiselina i natrijeva benzojeva kiselina, kao i širok spektar drugih kemikalija. reagensi i tvari, laboratorijska oprema i stakleni proizvodi. Asortiman i cijene u pravilu oduševljavaju kupce.

Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina je organski spoj, najaromatičnija monobazna karboksilna kiselina sastava C 6 H 5 UNSD. U normalnim uvjetima kiselina je bezbojni kristal, lako topljiv u eteru, alkoholima, kloroformu i slabo topljiv u vodi. Kiselina tvori niz soli - benzoat.

Izraz benzojeva kiselina spoja dolazi od naziva benzojeve gume koja je izolirana iz stabala stiraksa u jugoistočnoj Aziji. Po prvi puta je kiselina izolirana u čistom obliku i opisao je francuski alkemičar Blaise gdje je Vigenère u 16. stoljeću - destiliranjem benzoina. 1832. Friedrich Wöhler i Liebig sintetizirali su benzoevu kiselinu iz benzaldehida i uspostavili njezinu formulu.

Benzojeva kiselina i njezini derivati ​​rašireni su u prirodi. Dakle, benzoinska smola sadrži 12-18% benzojeve kiseline, kao i značajnu količinu njezinih estera. Također, ovi se spojevi nalaze u kori, lišću, plodovima trešanja i suhih šljiva..

Fizička svojstva

Benzojeva kiselina su bistri kristali u obliku igle. Ima vrelište od 249,2 ° C, ali kristali se mogu sublimirati već na 100 ° C.

Kiselina je slabo topljiva u vodi i dobro u organskim otapalima.

Topljivost benzojeve kiseline u organskim otapalima pri 25 ° C, g / 100 g
Aceton55,60
Benzen12.17
Tetraklorometan4.14
Etanol58,40
Heksan0,94 (na 17 ° C)
Metanol71,50 (na 23 ° C)
Toluen10.60

Primanje

Industrijska metoda

Gotovo sva komercijalno dostupna benzojeva kiselina sintetizira se katalitičkom oksidacijom toluena:

Razvijen je u njemačkoj tvrtki IG Farbenindustrie tijekom Drugog svjetskog rata. Reakcija se provodi u slijedećim uvjetima:

    tlak u reaktoru - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • temperatura u reaktoru - 136-160 ° C
  • koncentracija katalizatora - 25-1000 mg / kg
  • koncentracija proizvoda - 10-60%
  • Na sirovini se nameću visoki zahtjevi za čistoćom - nečistoće sumpora, dušika, fenola i olefina mogu usporiti tijek oksidacije. Katalizator su često soli kobalta: naftenat, acetat, oktoat. Dodaci manganu također se koriste kao kokatalizator, no u ovom će slučaju ravnoteža reakcije biti poremećena i stvaranje nusproizvoda, benzaldehida, postat će značajno. Upotreba bromida (na primjer, kobalt bromida) može značajno povećati učinkovitost oksidacijskih procesa u sustavu, ali takvi aditivi uzrokuju visok korozivni učinak i zahtijevaju ugradnju skupe opreme od titana.

    Pretvorba toluena je 50%, od čega je 80% benzojeva kiselina.

    Godišnja proizvodnja benzojeve kiseline je 750 tisuća tona.

    Laboratorijske metode

    Kada se benzaldehid tretira vodeno-alkoholnom otopinom lužine (na primjer, 50% KOH), on nesrazmjerno stvara benzojevu kiselinu i benzil alkohol:

    Benzojeva kiselina može se dobiti karboksilacijom organomagnezijevih ili litijevih spojeva, na primjer, fenilmetilen Grignard-ov reagens C 6 H 5 MgBr (u zraku):

    Kiselina nastaje tijekom hidrolize benzoil klorida:

    Druga metoda je sinteza kiseline iz benzena - aciliranjem s fosgenom u prisutnosti aluminijevog klorida (Friedel - Craftsova reakcija):

    Kemijska svojstva

    Benzojeva kiselina pokazuje sva svojstva karboksilnih kiselina: stvaranje estera u interakciji s alkoholima, stvaranje amida itd..

    Benzojeva kiselina otporna je na djelovanje mnogih oksidansa: zraka, permanganata, hipoklorita. Međutim, kada se zagrije iznad 220 ° C, reagira s bakrenim (II) solima, tvoreći fenol i njegove derivate. Kao rezultat interakcije kiseline s amonijakom nastaje anilin.

    Zagrijavanjem benzojeve kiseline na 370 ° C u prisutnosti katalizatora (bakar ili kadmij u prahu) dolazi do dekarboksilacije, što dovodi do benzena na malim količinama fenola.

    Uz sudjelovanje katalizatora cirkonijevog oksida, benzojeva kiselina može hidratirati u benzaldehid u kvantitativnom prinosu. A hidrogeniranje u prisutnosti plemenitih metala dovodi do stvaranja cikloheksankarboksilne kiseline (heksahidrobenzojeve kiseline).

    Kloriranje spoja daje pretežno 3-klorobenzojsku kiselinu kao proizvod. Nitriranje i sulfoniranje događa se slično za treću poziciju.

    Toksičnost

    Benzojeva kiselina je srednje toksična tvar. Dnevne doze kiseline do 5-10 mg / kg nemaju utjecaja na zdravlje.

    Tvar može subrazirati sluznicu osobe, stoga se prilikom rada s kiselinom mora koristiti za zaštitu dišnog sustava.

    Primjena

    Glavni dio dobivene benzojeve kiseline koristi se u proizvodnji kaprolaktama i viskoze; neka poduzeća koja sintetiziraju ove podatke imaju vlastita postrojenja za proizvodnju benzojeve kiseline. Također je značajna upotreba kiseline u proizvodnji njezinih soli - benzoata: kalij benzoata, natrija, kalcija i slično. Ovi se spojevi široko koriste kao konzervansi za hranu i kozmetiku, inhibitori korozije..

    Od 1909. godine benzojeva kiselina odobrena je za upotrebu u hrani, gdje djeluje kao konzervans u koncentraciji ne većoj od 0,1%. U registru aditiva za hranu Europske unije benzojeva kiselina ima šifru E210.

    Benzojeva kiselina je sirovina za proizvodnju boja, na primjer, anilinsko plave i neke antrakinonske boje.

    Upotreba benzojeve kiseline u medicini također je beznačajna: kiselina se koristi u proizvodnji antimikrobnih i fungicidnih lijekova.

    Acetil

    Zadržite pokazivač iznad ćelije stavke da biste dobili kratki opis.

    Da biste dobili detaljan opis predmeta, kliknite njegovo ime.

    H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
    OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
    F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
    Kl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
    Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
    Ja -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
    S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
    Hs -RRRRRRRRR?????H???????
    TAKO3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
    Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
    TAKO4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
    Hso4 -RRRRR???-??????????H??
    NE3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
    NE2 -RRRRRRRRR????RM??M????
    PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
    CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
    CH3GUGUTATI -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
    SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
    Topljivo (> 1%)Netopljiv (

    Kopirajte ovu vezu da biste objavili rezultat upita " na drugom mjestu.

    Slika tvari / reakcije može se spremiti ili kopirati desnim klikom na nju.

    Ako mislite da rezultat upita " sadrži pogrešku, kliknite gumb "Pošalji".

    To će vam pomoći poboljšati web mjesto..

    Nažalost, registracija na web mjestu još nije dostupna.

    Kemijska svojstva benzojeve kiseline

    Izgled. Benzojeva kiselina su bezbojne svilenkasto sjajne ljuske ili kristali i bijele pločice;

    (ili kristalni prah) za kiselinu niskog stupnja proizvedene u Kini.

    Fizička svojstva benzojeve kiseline.

    Molarna masa 122,12 g / mol

    Stanje (st. Konv.) Solidno

    Točka topljenja 122,4 ° C

    Temperatura isparavanja 249,2 ° C

    Temperatura raspadanja 370 ° C

    Specifična toplina isparavanja 527 J / kg

    Specifična toplina topljenja 18 J / kg

    Topljivost u vodi 0,001 g / 100 ml

    Opis benzojeve kiseline i razlike između različitih marki.

    Benzojeva kiselina prvi je put izolirana sublimacijom u 16. stoljeću iz benzojeve smole, pa je otuda i njeno ime, rijetka slučajnost u znanosti, kada je postalo jasno nakon što je 1832. Justus von Liebig (njemački kemičar) odredio strukturnu formulu benzojeve kiseline, naziv se podudarao s pravom formulom. Do sada je glavna metoda za njegovu proizvodnju oksidacija metilbenzena (toluena).

    Dalje, ovisno o klasi proizvodnje.

    1 rekristalizacija proizvoda i komercijalno pakiranje, to su učinili svi kineski i bivši ruski proizvođači.

    U ovom slučaju proizvod je sklon brzom i neizbježnom stvrdnjavanju. Vreće benzojeve kiseline pretvaraju se u kamen koji je teško razbiti čak i strojno.

    Pročišćavanje takve kiseline ne prelazi 97%, Kinezi s ponosom pišu 99,5% na naljepnicama, ali to je zbog prisutnosti kristalnih hidrata. Stvarni sadržaj suhe tvari je mnogo manji.

    Druga značajka izravne kristalizacije je prisutnost velike količine aldehida, što uzrokuje oštar, mučan kemijski miris koji peče oči.

    Trenutno postoji nekoliko nesavjesnih tvrtki koje miješaju kinesku benzoevu kiselinu pod europskim DSM MARKOM. Te se mahune uvijek mogu razlikovati po prisutnosti benzojeve kiseline u kristalima u vrećicama i oštrom mirisu..

    Takva benzojeva kiselina nema nikakve veze s proizvođačem DSM-a..

    2 metoda proizvodnje osigurava dodatni stupanj, topljenje kristala benzojeve kiseline i naknadnu rekristalizaciju iz taline.

    Ova faza omogućuje vam postizanje nekoliko ciljeva:

    1 Proizvod se dobiva malim pahuljicama koje se ne praše i ne kolače.

    2 zbog visoke temperature strane nečistoće isparavaju, a sadržaj glavne tvari iznosi 99,9% ili 103% kristalnog hidrata.

    Karakteristična značajka ove kiseline su pahuljice, a ne kristali i puno mekši miris. Samo takva kiselina može se koristiti za sintezu, inhibiciju. a za hranu i hranu za životinje kao dodatak E210.

    Specifikacija DSM (KALAMA) benzojeve kiseline.

    Sadržaj glavne tvari (apsolutno

    suha tvar): ne manje od tež.%,

    Sadržaj vode ne veći od wt%

    Boja taline na jedinicama ljestvice platine i kobalta.

    Sadržaj sulfatnog pepela ne veći od wt%.

    Točka topljenja 0 S.

    Sadržaj teških metala mg / kg, ne više.

    Sadržaj arsena mg / kg ne više

    Sadržaj olova mg / kg ne više

    Sadržaj žive mg / kg, ne više

    Sadržaj klorida u obliku Cl - mg / kg, ne više

    Sadržaj oksidiranih tvari KmnO4 ML 0,1M KmnO4 bez boli

    Zamućenost 20% -tne otopine u etilnom alkoholu

    Karakteristična značajka ove marke DSM (KALAMA): kristalizacija iz taline, koja omogućuje dobivanje proizvoda s minimalnim koeficijentom slijepljenja i znatno nižim mirisom u usporedbi s drugim proizvođačima.

    Specifikacije za ovu marku benzojeve kiseline:
    Veličina pahuljica 0,5-4,5 mm
    Nasipna gustoća 540kg / m3

    Ljudska sigurnost.

    Nedavno su se pojavili mnogi članci u kojima se daju razni podaci o strašnoj šteti ovog proizvoda. Ovo je krajnje neistina.

    benzojeva kiselina se može nazvati prirodnim spojem jer je prisutna u nekim bobicama (borovnice, brusnice, brusnice), a stvara se i u fermentiranim mliječnim proizvodima poput jogurta ili jogurta. Omogućuje bobicama da se odupru gljivičnim bolestima i plijesni. Dakle, ovo je jedan od rijetkih konzervansa koje je priroda izmislila, ali naravno, nitko nije otkazao točne doze. Ako se prekorače, mogu se pojaviti neugodne značajke ponašanja bilo kojeg kemijskog sastojka..

    Benzojeva kiselina za životinje.

    Ljubitelji mačaka trebaju imati na umu da su benzojeva kiselina i njene soli same po sebi izuzetno opasne za vaše kućne ljubimce, čak i u malim količinama. Stoga, prije nego što mački ponudite bilo koji proizvod sa vašeg stola, pobrinite se da ne sadrži takav konzervans. Općenito, ovo je jedan od mnogih razloga zašto svoje ljubimce ne biste trebali hraniti "ljudskom" konzerviranom hranom. No, za svinje se već dugo koristi u velikim količinama, ali iz nekog razloga nitko ne izgovara riječ benzojeva kiselina, a svi veterinari je znaju kao aditiv VIOVITAL (VevoVitall) (ne treba ga miješati s bioetalom, iako su različite stvari suglasne), koji je u njegovom sastavu najčišća 99,9% benzojeva kiselina.

    U cijelom svijetu benzojeva kiselina aktivno se koristi za tov i uzgoj svinja..

    1 Učinak upotrebe 99,9% benzojeve kiseline visoke čistoće

    Prilikom hranjenja odojka.

    +10% poboljšanje debljanja odojka

    -5% smanjenje unosa hrane.

    Smanjivanje mirisa na farmi i izvan nje.

    Dodatak benzojeve kiseline visoke čistoće (najmanje 99,9%) dovodi do zakiseljavanja mokraće.

    - Nakon apsorpcije u crijevima, benzojeva kiselina se u jetri životinja pretvara u hipurnu kiselinu, ta se kiselina lako izlučuje mokraćom. I dovodi do njegovog intenzivnog zakiseljavanja. Štoviše, hipurna kiselina u svom sastavu sadrži amin. To dovodi do značajnog smanjenja emisija amonijaka NH4 + NH3.

    To dovodi do značajnog smanjenja mirisa na farmi svinja.

    Uz to, smanjuju se problemi s UTI (krmače)

    Benzojeva kiselina također je prisutna u crijevnom traktu, inhibirajući razvoj anaerobnih bakterija i smanjujući stvaranje plinova. Što značajno smanjuje miris feme i vanjske emisije.

    Podaci o antimikrobnoj zaštiti mladih svinja benzojevom kiselinom visoke čistoće (ne manje od 99,9%) iz istraživanja in vitro

    Upotrijebljena 1, 2 inhibitorna koncentracija benzojeve kiseline.

    da inhibiraju 50% rasta mikroorganizama.