Image

Adipinska kiselina

Godišnje se proizvede oko 3 milijuna tona adipinske kiseline. Oko 10% koristi se u prehrambenoj industriji u Kanadi, zemljama EU, SAD-u i mnogim zemljama ZND-a.

Hrana bogata adipinskom kiselinom:

Opće karakteristike adipinske kiseline

Adipinska kiselina, ili kako je još nazivaju i heksandiojska kiselina, dodatak je prehrani E 355 koji igra ulogu stabilizatora (regulatora kiselosti), zakiseljivača i praška za pecivo.

Adipinska kiselina pojavljuje se kao bezbojni kristali kiselog okusa. Kemijski se proizvodi interakcijom cikloheksana s dušičnom kiselinom ili dušikom..

Trenutno je u tijeku detaljno proučavanje svih svojstava adipinske kiseline. Utvrđeno je da je ova tvar nisko toksična. Na temelju toga, kiselina je dodijeljena trećoj sigurnosnoj klasi. Prema Državnom standardu (od 12. siječnja 2005.), adipinska kiselina ima minimalne štetne učinke na ljude..

Poznato je da adipinska kiselina pozitivno utječe na okus gotovih proizvoda. Utječe na fizikalna i kemijska svojstva tijesta, poboljšava izgled gotovog proizvoda, njegovu strukturu.

Koristi se u prehrambenoj industriji:

  • poboljšati okus i fizikalno-kemijske karakteristike gotovih proizvoda;
  • za dulje čuvanje hrane, kako bi ih zaštitio od kvarenja, antioksidans je.

Osim u prehrambenoj industriji, adipinska kiselina koristi se i u lakoj industriji. Koristi se za proizvodnju različitih umjetnih vlakana poput poliuretana.

Proizvođači ga često koriste u kemikalijama za kućanstvo. Esteri adipinske kiseline nalaze se u kozmetici za njegu kože. Također, adipinska kiselina koristi se kao komponenta za proizvode namijenjene uklanjanju kamenca i naslaga u opremi kućanstva..

Dnevna potreba čovjeka za adipinskom kiselinom:

Adipinska kiselina se ne proizvodi u tijelu, a također nije nužna komponenta za njezino funkcioniranje. Najveća dopuštena dnevna doza kiseline je 5 mg na 1 kg tjelesne težine. Najveća dopuštena doza kiseline u vodi i pićima nije veća od 2 mg po 1 litri..

Povećava se potreba za adipinskom kiselinom:

Adipinska kiselina nije vitalna tvar za tijelo. Koristi se samo za poboljšanje prehrambene kvalitete i vijeka trajanja gotovih proizvoda.

Smanjuje se potreba za adipinskom kiselinom:

  • u djetinjstvu;
  • kontraindicirano u trudnoći i dojenju;
  • tijekom razdoblja adaptacije nakon bolesti.

Asimilacija adipinske kiseline

Do danas učinak tvari na tijelo nije u potpunosti proučen. Smatra se da se ovaj dodatak prehrani može konzumirati u ograničenim količinama.

Tijelo kiselinu ne apsorbira u potpunosti: u njoj se razgrađuje mali dio ove tvari. Adipinska kiselina izlučuje se urinom i izdahnutim zrakom.

Korisna svojstva adipinske kiseline i njezin učinak na tijelo:

Još nisu pronađena korisna svojstva za ljudsko tijelo. Adipinska kiselina pozitivno utječe samo na očuvanje prehrambenih proizvoda, njihove karakteristike okusa.

Čimbenici koji utječu na sadržaj adipinske kiseline u tijelu

Adipinska kiselina ulazi u naše tijelo zajedno s hranom, kao i kod upotrebe nekih kemikalija u kućanstvu. Područje djelovanja također utječe na sadržaj kiseline. Visoka koncentracija tvari koja ulazi u respiratorni trakt može nadražiti sluznicu.

Velike količine adipinske kiseline mogu ući u tijelo tijekom proizvodnje poliuretanskih vlakana.

Da bi se izbjegli negativni učinci na zdravlje, preporučuje se poštivanje svih potrebnih mjera opreza u poduzeću, pridržavanje sanitarnih standarda. Najveća dopuštena vrijednost sadržaja tvari u zraku je 4 mg na 1 m 3.

Znakovi viška adipinske kiseline

Sadržaj kiseline u tijelu može se saznati samo polaganjem odgovarajućih testova. Međutim, jedan od znakova viška adipinske kiseline može biti bez uzroka (na primjer, alergijska) iritacija sluznice očiju i dišnog sustava..

Nisu pronađeni znakovi nedostatka adipinske kiseline.

Interakcija adipinske kiseline s drugim elementima:

Adipinska kiselina lako reagira s drugim elementima u tragovima. Na primjer, tvar je vrlo topljiva i kristalizira u vodi, raznim alkoholima.

Pod određenim uvjetima i količinama, tvar ulazi u interakciju s octenom kiselinom, ugljikovodikom. Kao rezultat, dobivaju se eteri koji svoju primjenu nalaze u raznim granama ljudskog života. Na primjer, jedna od ovih esencijalnih tvari koristi se posebno za pojačavanje kiselog okusa u hrani..

Adipinska kiselina u kozmetologiji

Adipinska kiselina pripada antioksidansima. Glavni zadatak njegove uporabe je smanjiti kiselost, zaštititi kozmetičke proizvode koji ga sadrže od propadanja i oksidacije. Dobiveni esteri adipinske kiseline (diizopropil adipat) često su uključeni u kreme dizajnirane za normalizaciju stanja kože.

ADIPSKA KISELINA

ADIPSKA KISELINA (1,4-butandikarboksilna kiselina) NOOC (CH2)4COOH, kažu. m. 146,14; bezbojna kristali; t. pl. 153 ° C, t.t. 265 ° C / 100 mm Hg. Art. sublimira lako; d4 18 1.344; t. dekomp. 210-240 ° C; (MPa * s) 4,54 (160 ° C), 2,64 (193 ° C); 13,47 * 10 -30 C * m; N °gori-2800 kJ / mol, H0 mn, 16,7 kJ / mol, H0 isp 18,7 kJ / mol; DO1 3,70 * 10 -5, K25,3 * 10 -6 (25 ° C). P-stabilnost u vodi (g na 100 g): 1,44 (15 ° C), 5,12 (40 ° C), 34,1 (70 ° C). Riješenje. u etanolu, na zraku ograničeno.

Adipinska kiselina ima sve kemikalije. Sv. Ti, karakteristična za karboksilne kiseline. Stvara soli, većinu to-rih soli. u vodi. Lako se esterificira u mono- i diestere. Tvori poliestere s glikolima. Nazivaju se soli i esteri adipinske kiseline. adipati (vidi tablicu). Pri interakciji. sa NH3 a s aminima, adipinska kiselina daje amonijeve soli, raž se pretvara u dehidraciju. u adipamide. S diaminima, adipinska kiselina tvori poliamide, s NH3 u prisutnosti. katalizator na 300-400 ° C-adipodinitril.

Pri utovaru. adipinske kiseline s anhidridom octene kiseline tvori linearni polianhidrid HO [—CO (CH2)4SOO—]nN, destilacijom na 210 ° C dobiva se nestabilan ciklus. anhidrid (f-la I), koji na 100 ° C ponovno prelazi u polimer. Iznad 225 ° C, adipinska kiselina ciklizira u ciklopentanon (II), koji se lakše dobiva pirolizom Ca adipata.

U prom-sti se adipinska kiselina dobiva hl. dolazak dvostupanjska oksidacija cikloheksana. U prvom stupnju (oksidacija u tekućoj fazi zrakom pri 142-145 ° C i 0,7 MPa) dobiva se smjesa cikloheksanona i cikloheksanola, odvojena rektifikacijom. Cikloheksanon se koristi za proizvodnju kaprolaktama. Cikloheksanol se oksidira s 40-60% HNO3 na 55 ° S (kat. -NH4VO3); prinos adipinske kiseline 95%.

Adipinska kiselina se također može dobiti: a) oksidacijom cikloheksana s 50-70% HNO3 na 100-200 ° C i 0,2-1,96 MPa ili N2O4 na 50 ° C; b) oksidacija cikloheksena ozonom ili HNO3; c) od THF-a prema shemi:

d) karbonilacija THF-a u anhidrid adipinske kiseline, iz kojeg djeluje H2Ma krenite to-tu.

90% proizvedeno), njegovi esteri, poliuretani; hrana. aditiv (daje kiselkasti okus, posebno u proizvodnji bezalkoholnih pića).

Adipinska kiselina

Adipinska kiselina

Sustavno
Ime
heksandiojska kiselina
Tradicionalna imenaadipinska kiselina, 1,4-butandikarboksilna kiselina
Chem. formulaC₆H₁₀O₄
Štakor. formulaHO2C (CH2)4CO2H
stanjekristalna
Molekulska masa146,14 g / mol
Gustoća1,36 g / cm3
Dinamička viskoznost4,54 MPa s (160 ° C)
T. plutaju.153 ° C
T. kip.265 (pri 100 mmHg) ° C
T. odl.210-240 ° C
Entalpija izgaranja-2800 kJ / mol
Entalpija topljenja16,7 kJ / mol
Entalpija vrenja
pKaK1 3,7⋅10 −5; K2 0,53⋅10 −5
Topljivost u vodi1,44 g / 100 g (15 ° C);
5,12 g / 100 g (40 ° C);
34,1 g / 100 g (70 ° C)
Dipolni trenutak13,47⋅10 −30 Cm
GOSTGOST 10558-80
Reg. CAS broj124-04-9
PubChem196
Reg. EINECS broj204-673-3
OSMIJEHE SE
InChI
Codex AlimentariusE355
RTECSAU8400000
CHEBI30832
ChemSpider191
Podaci se temelje na standardnim uvjetima (25 ° C, 100 kPa), ako nije drugačije naznačeno.

Adipinska kiselina (heksandiojska kiselina) HOOC (CH2)4COOH je dvobazna zasićena karboksilna kiselina. Ima sva kemijska svojstva karboksilnih kiselina.

Stvara soli, od kojih je većina topiva u vodi.

Lako se esterificira u mono- i diestere. Tvori poliestere s glikolima. Soli adipinske kiseline - adipati. Pri interakciji s NH3 a s aminima daje amonijeve soli, koje se dehidracijom pretvaraju u adipamide. Tvori poliamide s diaminima, s NH3 u prisutnosti katalizatora na 500-600 ° C - adipodinitrila.

Sadržaj

  • 1 Dobivanje
    • 1.1 Industrijska proizvodnja
    • 1.2 Laboratorijski postupci sinteze
    • 1.3 Ostale moguće metode dobivanja
  • 2 Svojstva
  • 3 Primjena
  • 4 Svjetska proizvodnja

Primanje

Industrijska potvrda

U industriji se adipinska kiselina dobiva uglavnom dvostupanjskom oksidacijom cikloheksana. U prvom stupnju (oksidacija u tekućoj fazi zrakom pri 142-145 ° C i 0,7 MPa) dobiva se smjesa cikloheksanona i cikloheksanola:

koja je odvojena ispravljanjem. Cikloheksanon se koristi za proizvodnju kaprolaktama. Cikloheksanol se oksidira s 40-60% HNO3 na 55 ° C (katalizator - NH4VO3); prinos adipinske kiseline ovom metodom proizvodnje iznosi

Obećavajuća metoda za proizvodnju adipinske kiseline je hidrokarbonilacija butadiena.

Tehnike laboratorijske sinteze

Adipinska kiselina može se dobiti s dobrim prinosom oksidacijom cikloheksanola ili cikloheksanona kromovim (VI) oksidom, kalijevim dikromatom ili natrijevim dikromatom u prisutnosti sumporne kiseline:

Kalijev dikromat je nezgodan za upotrebu zbog niske topljivosti - u oksidacijskoj otopini ima puno vode u kojoj se otapa adipinska kiselina.

Oksidansu treba dodavati organsku tvar kap po kap, jer ova reakcija stvara puno topline.

Ostale moguće metode dobivanja

Adipinska kiselina također se može dobiti na sljedeće načine:

  • Oksidacija cikloheksana s 50-70% HNO3 na 100-200 ° C i 0,2-1,96 MPa ili N2O4 na 50 ° C:
  • Oksidacija cikloheksanona ozonom ili HNO3:
  • Iz THF-a prema shemi:
  • Karbonilacija THF-a u anhidrid adipina, iz kojeg djeluje H2O dobiti kiselinu:

Svojstva

Dekarboksiliran na 300-320 ° C. Entalpija izgaranja (ΔH 0 gori) -2800 kJ / mol.

Primjena

Adipinska kiselina je sirovina u proizvodnji poliheksametilen adipinamida (

90% sve proizvedene kiseline), njezini esteri, poliuretani; prehrambeni aditiv E355 za dodavanje kiselkastog okusa prehrambenim proizvodima (posebno u proizvodnji bezalkoholnih pića). Glavna je komponenta različitih kemijskih proizvoda za uklanjanje kamenca.

Također se koristi za uklanjanje zaostalog ljepila nakon fugiranja keramičkih pločica.

Svjetska proizvodnja

Svjetska proizvodnja adipinske kiseline - preko 2,6 milijuna tona godišnje (od 2012.).

Sinteza i svojstva adipinske kiseline (stranica 1 od 4)

Savezna agencija za obrazovanje

Državna obrazovna ustanova visokog stručnog obrazovanja

Samara državno tehničko sveučilište

Odjel: "Organska kemija"

"SINTEZA ADIPSKE KISELINE"

Tečajni rad

Vođa:

1.1. Svojstva adipinske kiseline

1.2. Primjena adipinske kiseline

1.3. Sinteza adipinske kiseline

2. Književna smotra. Metode priprave dikarboksilnih i polikarboksilnih kiselina

2.1. Karboksilacija i alkoksikarbonilacija

2.2. Reakcije kondenzacije

2.3. Michaelove reakcije

2.4. Oksidativne metode

3. Eksperimentalna tehnika

1. Uvod

1.1. Svojstva adipinske kiseline

Adipinska kiselina (1,4-butandikarboksilna kiselina) HOOC (CH2)4COOH, molekulska masa 146,14; bezbojni kristali; t. pl. 153 ° C, t.t. 265 ° C / 100 mm Hg. Art. sublimira lako; d4 18 = 1,344; t. razgradnja 210-240 ° C;

Adipinska kiselina ima sva kemijska svojstva karboksilnih kiselina. Stvara soli, od kojih je većina topiva u vodi. Lako se esterificira u mono- i diestere. Tvori poliestere s glikolima. Soli i esteri adipinske kiseline nazivaju se adipati. Pri interakciji s NH3 a s aminima adipinska kiselina daje amonijeve soli, koje se dehidracijom pretvaraju u adipamide. S diaminima, adipinska kiselina tvori poliamide, s NH3 u prisutnosti katalizatora na 300-400 ° C - adipodinitrila.

Kada se adipinska kiselina zagrije s anhidridom octene kiseline, linearni polianhidrid HO [—CO (CH2)4SOO—]nH, čija destilacija na 210 ° C daje nestabilni ciklički anhidrid (formula I), koji se na 100 ° C ponovno pretvara u polimer. Iznad 225 ° C, adipinska kiselina ciklizira u ciklopentanon (II), koji se lakše dobiva pirolizom kalcijevog adipata.

U industriji se adipinska kiselina dobiva uglavnom dvostupanjskom oksidacijom cikloheksana. U prvom stupnju (oksidacija u tekućoj fazi zrakom pri 142-145 ° C i 0,7 MPa) dobiva se smjesa cikloheksanona i cikloheksanola, odvojena rektifikacijom. Cikloheksanon se koristi za proizvodnju kaprolaktama. Cikloheksanol se oksidira s 40-60% HNO3 na 55 ° C (katalizator NH4VO3); prinos adipinske kiseline 95%.

Adipinska kiselina se također može dobiti:

a) oksidacija cikloheksana s 50-70% HNO3 na 100-200 ° C i 0,2-1,96 MPa ili N2O4 na 50 ° C;

b) oksidacija cikloheksena ozonom ili HNO3;

c) od THF-a prema shemi:

d) karbonilacija THF-a u anhidrid adipinske kiseline, iz kojeg djeluje H2Oh, uzmi kiselinu.

1.2. Primjena adipinske kiseline

Glavno područje primjene adipinske kiseline je proizvodnja poliamidnih smola i poliamidnih vlakana, a ta su tržišta već dugo formirana i doživljavaju oštru konkurenciju poliestera i polipropilena [1].

Upotreba adipinske kiseline u proizvodnji poliuretana se povećava. Sada stope rasta proizvodnje i potrošnje poliuretana premašuju stope rasta proizvodnje i potrošnje poliamida, posebno poliamidnih vlakana. Primjerice, potražnja za adipinskom kiselinom od zapadnoeuropskih proizvođača poliuretana neprestano se povećava, a danas njena stopa rasta iznosi oko 12-15% godišnje. Međutim, potražnja za poliamidom (najlonom) za plastikom također se povećava, posebno u azijskoj regiji. To se objašnjava činjenicom da se za proizvodnju poliuretana u azijsko-pacifičkim zemljama češće koriste polieteri, u čijoj sintezi adipinska kiselina ne sudjeluje, pa se ovdje u proizvodnji poliamida koristi do 85% adipinske kiseline. Ova značajka ima valovit učinak na potražnju za adipinskom kiselinom u regiji, stoga se prosječna godišnja stopa rasta svjetske potražnje za ovim proizvodom projicira na razini od 3-3,5%. U Rusiji još uvijek nema vlastite proizvodnje adipinske kiseline, premda za to postoje vrlo povoljni uvjeti: razvijena sirovinska baza (cikloheksanol, cikloheksanon, dušična kiselina), veliki su potrošači gotovih proizvoda (plastifikatori, monomeri). Buduća potražnja za adipinskom kiselinom u Rusiji procjenjuje se na nekoliko desetaka tisuća tona godišnje. U Ruskoj Federaciji se adipinska kiselina koristi za proizvodnju mehča, poliamida, lijekova, poliuretana.

Dakle, adipinska kiselina je strateški i ekonomski važna sirovina u proizvodnji poliheksametilen adipinamida (

90% proizvedene kiseline), njezini esteri, poliuretani; dodatak hrani (daje kiselkast okus, posebno u proizvodnji bezalkoholnih pića). Odnosno, proizvodi na bazi adipinske kiseline široko se koriste u proizvodnji poliamida, plastifikatora, poliestera, poliesterskih smola za PU, PU pjenu, u industrijskoj preradi stakla, u radio-elektroničkoj i električnoj industriji, u proizvodnji dezinficijensa, u prehrambenoj i kemijsko-farmaceutskoj industriji, u dobivanje lakova i emajla, otapala, samostvrdnjavajućih spojeva.

1.3. Sinteza adipinske kiseline

U tikvicu s okruglim dnom od 5 litara opremljenu mehaničkom mješalicom, termometrom i lijevkom za odvajanje, U 1 litru stavite 2100 g (16,6 mol) 50% dušične kiseline (specifična težina 1,32; u poklopac za dim). Kiselina se zagrijava do gotovo ključanja i dodaje se 1 g amonijevog vanadata. Uključite mješalicu i polako dodajte 500 g (5 mol) cikloheksanola kroz lijevak za odvajanje. Prvo se doda 40-50 kapi cikloheksanola i reakcijska smjesa se miješa do početka reakcije (4-5 minuta), što postaje primjetno oslobađanjem dušikovih oksida (bilješka 3). Zatim se reakcijska tikvica stavi u ledenu kupelj, sadržaj tikvice se hladi dok temperatura smjese ne dosegne 55-60 ° C. Nakon toga se dodaje cikloheksanol što je prije moguće, održavajući temperaturu u gore navedenom rasponu. Pred kraj oksidacije (nakon dodavanja 475 g cikloheksanola) ledena kupka se uklanja; ponekad se tikvica čak mora zagrijati kako bi se održala potrebna temperatura i izbjegla ciklizacija adipinske kiseline.

Miješanje se nastavlja dodatnih sat vremena nakon što se doda sav cikloheksanol. Smjesa se zatim ohladi na 0, adipinska kiselina se odsisa, ispere s 500 ml ledene vode i suši na zraku preko noći. Prinos bijelih kristala s tako pl. 146-149 0 je 395-410g. Isparavanjem matičnjaka može se dobiti još 30-40 g proizvoda s tako pl. 141-144 0 C (bilješka 4). Ukupan prinos sirove adipinske kiseline: 415-440 g ili 58-60% od teorije. (bilješka 6). Dobiveni proizvod je dovoljno čist za većinu svrha; međutim, čistiji proizvod može se dobiti rekristalizacijom sirove adipinske kiseline iz 700 ml koncentrirane dušične kiseline. težina 1,42. gubici pri čišćenju su oko 5%. Rekristalizirana adipinska kiselina topi se na 151-152 0 (bilješke 6 i 7).

1. Pretpostavlja se da se ne koristi katalizator ako se temperatura reakcijske smjese, nakon početka reakcije, održava na 85-90 0 (Hartman, privatna komunikacija).

2. Korišteni tehnički cikloheksanol, praktički bez fenola. Više od 90% proizvoda prokuhalo je unutar 158-163 0.

3. Vrlo je važno da oksidacija započne prije dodavanja značajne količine cikloheksanola, inače reakcija može postati burna. Potrebno je provesti reakciju u dobro funkcionirajućoj dimnoj komori.

4. Matične tekućine s dušičnom kiselinom sadrže značajne količine adipinske kiseline pomiješane s glutarskom i jantarnom kiselinom. Pokazalo se da je odvajanje ovih kiselina kristalizacijom praktički nepraktično. Međutim, ako se dušična kiselina ukloni isparavanjem, a preostala smjesa kiselina esterificira etilnim alkoholom, tada se smjesa etilnih estera jantarne (k.č. 121-126 0/20 mm), glutarinske (k.č. 133-138 0/20 mm) i adipijski t. kip. (142-147 0/20 mm) kiseline. Ti se esteri mogu uspješno odvojiti destilacijom.

5. Sljedeći izmijenjeni recept može dati bolje rješenje. U tikvicu od 3 litre opremljenu mješalicom, refluksnim kondenzatorom i lijevkom za ispuštanje, fiksiranim u azbestnim čepovima impregniranim tekućim staklom, stavi se 1900 ml 50% dušične kiseline (1262 ml dušične kiseline specifične težine 1,42, razrijeđeno na 1900 ml) i 1 g vanadatata amonij. Tikvica se stavi u vodenu kupelj zagrijanu na 50-60 °, i vrlo polako, s radom mješalice, doda se 357 g (3,5 mol.) Tehničkog cikloheksanola, tako da se temperatura kupke održava na 50-60 °. Ova operacija traje 6-8 sati. Reakcija se završava zagrijavanjem vodene kupelji do vrenja dok ne prestane razvijanje dušikovih oksida (oko 1 sat). Vruća reakcijska smjesa se sifonira i ostavi da se ohladi. Prinos sirove adipinske kiseline: 372g (72% teoretski).

Acetil

Zadržite pokazivač iznad ćelije stavke da biste dobili kratki opis.

Da biste dobili detaljan opis predmeta, kliknite njegovo ime.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
Kl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
Ja -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
Hs -RRRRRRRRR?????H???????
TAKO3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
TAKO4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
Hso4 -RRRRR???-??????????H??
NE3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
NE2 -RRRRRRRRR????RM??M????
PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
CH3GUGUTATI -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
Topljivo (> 1%)Netopljiv (

Kopirajte ovu vezu da biste objavili rezultat upita " na drugom mjestu.

Slika tvari / reakcije može se spremiti ili kopirati desnim klikom na nju.

Ako mislite da rezultat upita " sadrži pogrešku, kliknite gumb "Pošalji".

To će vam pomoći poboljšati web mjesto..

Nažalost, registracija na web mjestu još nije dostupna.

Adipinska kiselina: primjena, priprema, svojstva

Adipinska kiselina je organska tvar, također poznata kao heksandiojska kiselina i 1,4-butandikarboksilna kiselina, antioksidativni dodatak hrani E355. Pripada skupini karboksilnih kiselina, 2 su joj glavna ograničavajuća predstavnika (tj. Organ. Spoj, u molekulama kojeg je prisutan jedan ili više karboksilnih COOH). Sukladno tome, karakterizira ga cjelovit popis kemikalija. svojstva koja su svojstvena ugljičnim vlaknima.

Svojstva

Pojavljuje se kao čvrsti kristalni proizvod / bijela praškasta masa. Kristale karakterizira monoklinički sustav i odsutnost bilo kakve boje. Okus je kiselkast, miris nije neobičan. Higroskopnost je mala. Mogu se lako otopiti u etilnom i metilnom alkoholu, dimetil ketonu i dietil eteru. U cikloheksanu i benzenu otapanje je slabo, a u etanskoj kiselini se uopće ne opaža. Topljivost u vodenom mediju je teška, posebno u hladnim uvjetima (1,44 g na 100 ml na 15 ° C). Ova se kiselina nešto bolje otapa u vodi s porastom temperature (5,12 g i 34,1 g na 100 ml pri 40 ° C i 70 ° C). Istodobno tvori soli zvane adipati, i to već pretežnu količinu u H2O topljivi.

Ova se tvar ne razgrađuje tijekom destilacije. Ako govorimo o esterifikaciji u mono - i diesterima, onda se to događa s lakoćom. Zagrijavanjem se raspada tijekom kojeg se oslobađaju hlapive pare pentana za vas i drugi spojevi. U kombinaciji s dihidričnim alkoholima daje poliestere, s ugljikovodicima u kojima su 2 atoma vodika zamijenjena amino skupinama - poliamidima, u interakciji s vodikovim nitridom i aminima - amonijevim solima, koji se pretvaraju u adipamide tijekom uklanjanja molekula vode (na primjer, adiponitril iz NH3 u prisutnosti katalitičke tvari i t 300-400 ° C).

Molarna masa je 146,14 g / mol, gustoća 1,36 g / cm3. Toplinska svojstva: talište - 153 ° C, vrelište - 265 ° C, temperatura raspadanja - 210-240 ° C, temperatura dekarboksilacije - 300-320 ° C. Formula: C6HdesetO4.

Priprema ovog spoja provodi se u industrijskim razmjerima i u laboratoriju. Sveukupno, svjetska proizvodnja iznosi nekoliko milijuna tona godišnje.

Maturalna večer. sinteza se uglavnom sastoji u oksidaciji cikloheksana, koja se odvija u 2 faze. U početku se oksidacija vrši zrakom u tekućoj fazi na oko 145 ° C i tlaku od 0,7 MPa. Rezultat je kombinacija cikloheksanon + cikloheksanol, za čije se odvajanje koristi metoda rektifikacije. Nakon što su ove dvije tvari dostupne odvojeno, prva od njih tvori azepan-2-on, a druga se oksidira s 40-60% dušične kiseline na t 55 ° C i u prisutnosti metavanadata kao katalizatora amonijak da bi se dobila, zapravo, adipinska kiselina. Prinos proizvoda uz razmatranu metodu proizvodnje iznosi oko 95%.

Još jedna vrlo perspektivna opcija proizvodnje temelji se na hidrokarbonilaciji divinila.

Laboratorijska sinteza također je moguća na nekoliko načina. Dobar prinos kiseline dobiva se oksidacijom cikloheksanola / cikloheksanona s kromovim trioksidom / natrijevim kromovim pikom uz sudjelovanje H2TAKO4 (sulfatna kiselina) Inače, ovdje nije previše ispravno koristiti kalijev dikromat, budući da se lagano otapa, u otopini se oksidira značajna količina vode, u kojoj se 1,4-butandikarboksilna kiselina daje otapanju. Napomena: orgulje plime i oseke. tvari bi se trebale pojavljivati ​​u obrocima (kapljicama), jer je opisana reakcija popraćena oslobađanjem velike količine topline.

Evo još nekoliko načina za dobivanje C6HdesetO4:

- oksidacija C6H12 s 50-70% HNO3 na t 100-200 ° C i tlak u rasponu 0,2-1,96 MPa (ako umjesto nitrata uzmete dušikov tetroksid, tada će radni t biti 50 ° C);

- oksidacija C6HdesetO ozonu ili dušičnoj kiselini;

- karbonilacija furanidina u anhidrid heksandiojske kiseline i nakon dobivanja same kiseline izlaganjem H2O.

Zanimljivo znati!

U prirodnom okruženju C6HdesetO4 prisutan u šećernoj trsci i soku šećerne repe.

Primjena

Varijabilnost sfera, industrija, područja u kojima se adipinska kiselina koristi za određene zadatke je znatna.

Ogroman dio (oko 90%) proizvedene tvari troši se na stvaranje najlona 66, kao i kiselinskih estera, poliamida i poliuretana. Najlon 66, ili drugim riječima, poliheksametilen adipinamid, sintetički je polimer, tvrdi bijeli materijal visoke čvrstoće s velikom otpornošću na habanje i otpornošću na značajne temperature. Zauzvrat nalazi primjenu u proizvodnji poliamidnih vlakana.

Također, heksandiojska kiselina se široko koristi u kemijskoj industriji, naime u stvaranju različitih polimera, poliestera, premaza, plastificirajućih sastava i deterdženata za čišćenje, aditiva za ulje, kitova, pa čak i proizvoda za proizvodnju potplata cipela. Koristi se za proizvodnju tableta za dezinfekciju pitke vode i tabletiranih kućanskih kemikalija za perilice posuđa. Također služi kao izvrstan aditiv u tako važnom procesu kao što je odsumporavanje dimnih plinova (uklanjanje sumpora).

Sljedeće značajno područje je prehrambena industrija. Ovdje je dodatak hrani E355 namijenjen davanju kiselkastog okusa hrani i pićima (uglavnom bezalkoholnim). Blago je sredstvo za zakiseljavanje, zbog kiselog okusa, u kojem zajedno s laganom higroskopnošću kiselost proizvoda ostaje dugo vremena. Kao regulator razine kiseline (za održavanje željene razine pH, zaštita od preranog kvarenja, oksidacije i užeglosti), dodaje se žvakaćim gumama, aromatiziranim suhim i žele-sličnim desertima, mješavinama za pečenje, nadjevima, završnim poluproizvodima za pečenje i slastičarstvo od brašna, karamel bombonima, suhi pripravci u prahu za pripremu pića. Može se koristiti samostalno ili zajedno s drugim adipatima.

Također, adipinska kiselina savršeno ispunjava sljedeće svrhe:

- služi kao plastifikator u proizvodnji plastike;

- pridonosi stvaranju visokokvalitetnog papira (tiskarska industrija);

- koristi se u stvaranju estera i boja;

- najvažnija je komponenta niza kemikalija. proizvodi dizajnirani za borbu protiv razmjera;

- pomaže uklanjanju ostataka ljepljivih tvari, kita nakon punjenja međuspojnih spojeva, kao i ostalih materijala za popravak i gradnju (u pravilu, keramičke obloge u građevinarstvu);

- koristi se kao sredstvo za sunčanje u preliminarnoj preradi kože;

- daje međuprodukte sinteze;

- uvodi se u sredstva za ispiranje nijansi i u druga sredstva za bojanje kose, jer vodoodbija i ima svojstva neutralizatora.

Traženi su i esteri 1,4-butandikarboksilne kiseline. Najčešće služe kao plastifikatori i maziva..

Nekoliko riječi o transportu i skladištenju... Dotična kiselina, za razliku od drugih, posebno etanska ili klorovodična kiselina, ima neospornu prednost: može se prevoziti plutajući u vrećama raznim vrstama vozila: željezničkim vlakovima, vodenim i cestovnim prijevozom, - naravno, s poštivanje pravila prijevoza predviđenih za svako od njih. A druge se kiseline, istodobno, mogu transportirati praktički samo u rinfuzi u spremnicima posebno dizajniranim za to. Slijedom toga, u slučaju adipinske kiseline, logistika je prikladnija, jeftinija. A to zauzvrat ima pozitivan učinak na troškove konačnog proizvoda..

Ovaj materijal pakiran je u posebne vrećice koje se sastoje od nekoliko slojeva papira i PE obloga. Također je moguće pakiranje u otvorene laminirane vreće s 1 slojem laminiranog PE-vrećanog papira i 5 slojeva papira bez impregnacije.

Za skladištenje (uvijek u proizvođačevoj ambalaži) prikladna su suha skladišta neotvorenog tipa, čija temperatura ne smije prelaziti 50 ° C.

Zajamčeni rok trajanja ovog reagensa kada su zadovoljeni potrebni uvjeti transporta i skladištenja je 1 godina od datuma proizvodnje.

Je li adipinska kiselina opasna ili nije za ljude?

Dodijeljena joj je 2. klasa opasnosti. Općenito se smatra bezopasnim za ljude. No, neki su zdravstveni rizici unatoč tome uglavnom zbog nepridržavanja doza i pravila upotrebe. Ako se udahne, može izazvati kašalj, ometati disanje i dovesti do upale u grlu. Šteta za kožu i oči je crvenilo i bol. Gutanje je opisano kao nisko toksično.

Dopušteno je unositi najviše 5 mg tvari po kg tjelesne težine dnevno na bazi adipata iona. Najveća dopuštena koncentracija u vodi - 2 mg na 1 litru.

Napominjemo da postoji opasnost od eksplozije ako prah dođe u kontakt sa zračnim masama. Uz to, elektrostatički naboj suhe mase nije isključen tijekom kretanja vrtloga, pneumatskog pomicanja, transfuzije i drugih sličnih procesa..

Sve navedeno, ponavljamo, moguće je samo u onim slučajevima ako zanemarite sigurnosne mjere i preporučene količine. To se odnosi ne samo na heksandiojsku kiselinu, već i na druge aditive. Dakle, ispravan pristup radu s ovom tvari i njezinoj upotrebi ključ je željene učinkovitosti uz minimaliziranje opasnosti.

Elektronički priručnik: kemijska i fizikalna svojstva: adipinska kiselina

odaberite prvo slovo iz naslova članka: 1-9 A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z

Sinonimi:
1,4-butandikarboksilna kiselina
heksandiojska kiselina
Izgled:
bezbojna monoklinički kristali Empirijska formula (Hill sustav): C6H10O4 Molekulska težina (u amu): 146,15 Točka topljenja (u ° C): 153 Topljivost (u g / 100 g ili karakteristično): voda: 1,5 (15 ° C)
voda: topljiva (100 ° C)
dietil eter: 0,6 (15 ° C)
nafta: netopiva
octena kiselina: netopiva
etanol: lako topiv
Metoda pripreme 1. (laboratorijska sinteza)
Izvor podataka: Zbirka "Sinteze organskih pripravaka" 1 M.1949 str. 15-17

U 5-litrenu tikvicu s okruglim dnom opremljenu mehaničkom mješalicom, termometrom i 1-litrenim lijevkom za odvajanje dodaje se 2100 g (16,6 mol) 50% dušične kiseline (specifična težina 1,32; u poklopcu za odvod). Kiselina se zagrijava do skoro ključanja i dodaje se 1 g amonijevog vanadata. Uključite mješalicu i polako dodajte 500 g (5 mola) cikloheksanola kroz lijevak za odvajanje. Prvo se doda 40-50 kapi cikloheksanola i reakcijska smjesa se miješa sve dok reakcija ne započne (4-5 minuta), što postaje uočljivo oslobađanjem dušikovih oksida (Vrlo je važno da oksidacija započne prije dodavanja značajne količine cikloheksanola, inače reakcija može postati nasilna, reakcija bi se trebala provoditi u dobro funkcionirajućem usisnom ormariću.). Zatim se reakcijska tikvica stavi u ledenu kupelj i sadržaj tikvice se hladi dok temperatura smjese ne dosegne 55-60 ° C. Nakon toga se dodaje cikloheksanol što je prije moguće, održavajući temperaturu u gore navedenom rasponu. Pred kraj oksidacije (nakon dodavanja 475 g cikloheksanola) ledena kupka se uklanja; ponekad se tikvica čak mora zagrijati kako bi se održala potrebna temperatura i izbjegla ciklizacija adipinske kiseline.

Miješanje se nastavlja dodatnih 1 sat nakon dodavanja cjelokupne količine cikloheksanola. Zatim se smjesa ohladi na 0 ° C, adipinska kiselina se odsisa, ispere s 500 ml ledene vode i suši na zraku preko noći.

Prinos bijelih kristala s tako pl. 146-149 ° C je 395-410 g. Isparavanjem matičnjaka možete dobiti još 30-40 g proizvoda s tako pl. 141-144 ° C (pomiješano s glutarskom i jantarnom kiselinom). Ukupan prinos sirove adipinske kiseline: 425-440 g, ili 58-60% od teorijske vrijednosti. Dobiveni proizvod je dovoljno čist za većinu svrha; međutim čistiji proizvod može se dobiti rekristalizacijom sirove adipinske kiseline iz 700 ml koncentrirane dušične kiseline. težina 1,42. Gubici u čišćenju su oko 5%. Rekristalizirana adipinska kiselina topi se na 151-152 ° C.

Gustoća: 1,36 (25 ° C, g / cm 3)
Tlak pare (u mmHg): 10 (205 ° C)
100 (265 ° C)
Indeks disocijacije: pKa (1) = 4,42 (25 ° C, voda)
pKa (2) = 5,28 (25 C, voda)
Standardna entalpija formacije ΔH (298 K, kJ / mol): -989,52 (t) Toplina izgaranja Qstr(kJ / mol): 2799,1

    Izvori informacija:
  1. Ahmetov B.V. "Problemi i vježbe iz fizikalne i koloidne kemije" L.: Kemija, 1989. str. 230
  2. Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. "Kratki kemijski priručnik" L.: Kemija, 1977, str. 120


Vidi također članak "Adipinska kiselina" u Kemijskoj enciklopediji.